Composto organoxenônico: diferenças entre revisões

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Os compostos organoxenônicos (ou compostos organoxenon^[1] e organo-xenon^[2]) na química orgânica contêm ligações químicas de carbono como o gás nobre xenônio. Os primeiros compostos organoxenônicos eram divalentes, como (C₆F₅)₂Xe. O primeiro composto organoxenon tetravalente, [C₆F₅XeF₂] [BF₄], foi sintetizado em 2004. ^[3] Até agora, mais de cem compostos organoxenônicos foram pesquisados.

A maioria dos compostos organoxenônicos são mais instáveis do que os fluoretos de xenônio devido à alta polaridade. Os dipolos moleculares de difluoreto de xenônio e tetrafluoreto de xenônio são ambos 0 no comprimento Debye. Os primeiros sintetizados contêm apenas grupos perfluoro, mas depois alguns outros grupos foram encontrados, por exemplo, 2,4,6-trifluorofenil. ^[4]

Xe (II)

O composto organoxenônico bivalente mais comum é o C₆F₅XeF, que quase sempre é usado como um precursor de outros compostos organoxenônicos. Devido à instabilidade do xenônio (II), é difícil sintetizar compostos organoxenônicos usando reagentes orgânicos gerais. Os compostos organoxenônicos são frequentemente preparados a partir de espécies de organocádmio incluindo Cd(Ar_F)₂ (onde Ar_F é um areno contendo flúor), C₆F₅SiF₃ e C₆F₅SiMe₃ (usado junto com fluoreto).

Com o uso de ácidos de Lewis mais fortes, como C₆F₅BF₂, compostos iônicos como [RXe] [Ar_FBF₃] podem ser produzidos. Compostos de organoxenon de alquila e alquenil são preparados desta maneira também, por exemplo, C₆F₅XeCF = CF₂ e C₆F₅XeCF₃. ^[4]

2 C₆F₅XeF + Cd (C₆F₅)₂ → 2 Xe (C₆F₅)₂ + CdF₂ ↓

C₆F₅XeF + (CH₃)₃ SiCN → C₆F₅XeCN + (CH₃)₃SiF

2 C₆F₅XeF + Cd (2,4,6-F₃C₆H₂)₂ → 2 (2,4,6-F₃C₆H₂) XeC₆F₅ + CdF₂ ↓

A terceira reação também produz (C₆F₅)₂ Xe, Xe (2,4,6-F₃C₆H₂)₂ e assim por diante.

O precursor C₆F₅XeF pode ser preparado pela reação de trimetil (pentaflurofenil) silano (C₆F₅ SiMe₃) e difluoreto de xenônio. Adicionar flúor ao C₆F₅XeF e pentafluoreto de arsênio é outro método de preparação.^[4]

Compostos de arilxenon com menos substituintes de flúor também são conhecidos. Por exemplo, (2,6-F₂C₆H₃)Xe⁺BF₄- e (4-FC₆H₄)Xe⁺BF₄- foram preparados, e uma estrutura cristalina do primeiro foi obtida, consistindo de um xenônio formalmente de 1 coordenada com um contato longo e fraco com um flúor no ânion tetrafluoroborato.^[5] ^[6]

Xe (IV)

Em 2000, cientistas produziram um composto iônico. Eles trataram tetrafluoreto de xenônio e difluoro (pentafluorofenil) borano em diclorometano a -55 °C:

XeF₄ + C₆F₅BF₂ [C₆F₅XeF₂]⁺BF₄-

O composto é um agente de fluoração extremamente forte e é capaz de converter (C₆ F₅)₃P em (C₆F₅)₃PF₂ bem como C₆F₅I em C₆F₅IF₂ e iodo em pentafluoreto de iodo. ^[3]

Referências

↑ Tyrra, Wieland; Naumann, Dieter (19 de agosto de 2003). «Organoxenon Compounds». ChemInform (33). ISSN 0931-7597. doi:10.1002/chin.200333247. Consultado em 21 de fevereiro de 2021
↑ Relatórios Científicos (2021). «Um hidreto de gás nobre aromático: c 6 h 5 ccxeh - relatórios científicos - Relatórios científicos 2021». Top view engineering. Consultado em 21 de fevereiro de 2021
↑ ^a ^b LeBlond, Nicolas; Lutar, Karel; Žemva, Boris (16 de janeiro de 2000). «The First Organoxenon(IV) Compound: Pentafluorophenyldifluoroxenonium(IV) Tetrafluoroborate». Angewandte Chemie International Edition. 39: 391–393. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<391::AID-ANIE391>3.0.CO;2-U
↑ ^a ^b ^c Frohn, H. (31 de maio de 2004). «C₆F₅XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry». Journal of Fluorine Chemistry. 125: 981–988. doi:10.1016/j.jfluchem.2004.01.019
↑ Gilles, T.; Gnann, R.; Naumann, D.; Tebbe, K. F. (15 de março de 1994). «2,6-Difluorphenylxenon(II)-tetrafluoroborat». Acta Crystallographica Section C (em inglês). 50: 411–413. ISSN 0108-2701. doi:10.1107/s0108270193009898
↑ Naumann, D.; Butler, H.; Gnann, R.; Tyrra, W. (1 de março de 1993). «Arylxenon tetrafluoroborates: compounds of unexpected stability». Inorganic Chemistry (em English). 32: 861–863. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/ic00058a018

[1] Tyrra, Wieland; Naumann, Dieter (19 de agosto de 2003). «Organoxenon Compounds». ChemInform (33). ISSN 0931-7597. doi:10.1002/chin.200333247. Consultado em 21 de fevereiro de 2021

[2] Relatórios Científicos (2021). «Um hidreto de gás nobre aromático: c 6 h 5 ccxeh - relatórios científicos - Relatórios científicos 2021». Top view engineering. Consultado em 21 de fevereiro de 2021

[XeIV-3] LeBlond, Nicolas; Lutar, Karel; Žemva, Boris (16 de janeiro de 2000). «The First Organoxenon(IV) Compound: Pentafluorophenyldifluoroxenonium(IV) Tetrafluoroborate». Angewandte Chemie International Edition. 39: 391–393. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<391::AID-ANIE391>3.0.CO;2-U

[XeII-4] Frohn, H. (31 de maio de 2004). «C₆F₅XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry». Journal of Fluorine Chemistry. 125: 981–988. doi:10.1016/j.jfluchem.2004.01.019

[5] Gilles, T.; Gnann, R.; Naumann, D.; Tebbe, K. F. (15 de março de 1994). «2,6-Difluorphenylxenon(II)-tetrafluoroborat». Acta Crystallographica Section C (em inglês). 50: 411–413. ISSN 0108-2701. doi:10.1107/s0108270193009898

[6] Naumann, D.; Butler, H.; Gnann, R.; Tyrra, W. (1 de março de 1993). «Arylxenon tetrafluoroborates: compounds of unexpected stability». Inorganic Chemistry (em English). 32: 861–863. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/ic00058a018

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-Os '''compostos organoxenônicos''' (ou ''compostos'' ''organoxenon e organo-xenon'') na [[química orgânica]] contêm ligações químicas de [[carbono]] como o gás nobre [[xenônio]]. Os primeiros compostos organoxenônicos eram divalentes, como (C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>)<sub>2</sub>Xe. O primeiro composto organoxenon tetravalente, [C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> XeF <sub>2</sub> ] [BF <sub>4</sub> ], foi sintetizado em 2004. <ref name="XeIV">{{Citar periódico |titulo=The First Organoxenon(IV) Compound: Pentafluorophenyldifluoroxenonium(IV) Tetrafluoroborate |data=2000-01-16 |ultimo=LeBlond |primeiro=Nicolas |ultimo2=Lutar |primeiro2=Karel |paginas=391–393 |doi=10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<391::AID-ANIE391>3.0.CO;2-U |ultimo3=Žemva |primeiro3=Boris |volume=39 |journal=Angewandte Chemie International Edition}}</ref> Até agora, mais de cem compostos organoxenônicos foram pesquisados.
+Os '''compostos organoxenônicos''' (ou ''compostos'' ''organoxenon''<ref>{{Citar periódico |url=http://dx.doi.org/10.1002/chin.200333247 |titulo=Organoxenon Compounds |data=2003-08-19 |acessodata=2021-02-21 |jornal=ChemInform |número=33 |ultimo=Tyrra |primeiro=Wieland |ultimo2=Naumann |primeiro2=Dieter |doi=10.1002/chin.200333247 |issn=0931-7597}}</ref> ''e organo-xenon''<ref>{{Citar web |ultimo=Relatórios Científicos |url=https://por.topview-engineering.com/an-aromatic-noble-gas-hydride-c6h5ccxeh-805202 |titulo=Um hidreto de gás nobre aromático: c 6 h 5 ccxeh - relatórios científicos - Relatórios científicos 2021 |data=2021 |acessodata=2021-02-21 |website=Top view engineering |lingua=pt}}</ref>) na [[química orgânica]] contêm ligações químicas de [[carbono]] como o gás nobre [[xenônio]]. Os primeiros compostos organoxenônicos eram divalentes, como (C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>)<sub>2</sub>Xe. O primeiro composto organoxenon tetravalente, [C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>XeF<sub>2</sub>] [BF<sub>4</sub>], foi sintetizado em 2004. <ref name="XeIV">{{Citar periódico |titulo=The First Organoxenon(IV) Compound: Pentafluorophenyldifluoroxenonium(IV) Tetrafluoroborate |data=2000-01-16 |ultimo=LeBlond |primeiro=Nicolas |ultimo2=Lutar |primeiro2=Karel |paginas=391–393 |doi=10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<391::AID-ANIE391>3.0.CO;2-U |ultimo3=Žemva |primeiro3=Boris |volume=39 |journal=Angewandte Chemie International Edition}}</ref> Até agora, mais de cem compostos organoxenônicos foram pesquisados.
-A maioria dos compostos organoxenônicos são mais instáveis do que os [[Hexafluoreto de xenônio|fluoretos de xenônio]] devido à alta [[Polaridade (química)|polaridade]]. Os dipolos moleculares de difluoreto de xenônio e [[tetrafluoreto de xenônio]] são ambos 0&nbsp;[[Debye|D.]] Os primeiros sintetizados contêm apenas grupos [[Compostos perfluorados|perfluoro]], mas depois alguns outros grupos foram encontrados, por exemplo, 2,4,6-trifluorofenil. <ref name="XeII">{{Citar periódico |titulo=C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry |data=2004-05-31 |ultimo=Frohn |primeiro=H. |paginas=981–988 |doi=10.1016/j.jfluchem.2004.01.019 |volume=125 |journal=Journal of Fluorine Chemistry}}</ref>
+A maioria dos compostos organoxenônicos são mais instáveis do que os [[Hexafluoreto de xenônio|fluoretos de xenônio]] devido à alta [[Polaridade (química)|polaridade]]. Os dipolos moleculares de [[difluoreto de xenônio]] e [[tetrafluoreto de xenônio]] são ambos 0 no&nbsp;[[Debye|comprimento Debye.]] Os primeiros sintetizados contêm apenas grupos [[Compostos perfluorados|perfluoro]], mas depois alguns outros grupos foram encontrados, por exemplo, 2,4,6-trifluorofenil. <ref name="XeII">{{Citar periódico |titulo=C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry |data=2004-05-31 |ultimo=Frohn |primeiro=H. |paginas=981–988 |doi=10.1016/j.jfluchem.2004.01.019 |volume=125 |journal=Journal of Fluorine Chemistry}}</ref>
 == Xe (II) ==
-O composto organoxenônico bivalente mais comum é o C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> XeF, que quase sempre é usado como um precursor de outros compostos organoxenônicos. Devido à instabilidade do xenônio (II), é difícil sintetizar compostos organoxenônio usando [[Reagente químico|reagentes orgânicos]] gerais. Os compostos de organoxenon são frequentemente preparados a partir de espécies de organocádmio incluindo Cd (Ar <sub>F</sub> ) <sub>2</sub> (onde Ar <sub>F</sub> é um areno contendo flúor), C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> SiF <sub>3</sub> e C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> SiMe <sub>3</sub> (usado junto com fluoreto).
+O composto organoxenônico bivalente mais comum é o C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>XeF, que quase sempre é usado como um precursor de outros compostos organoxenônicos. Devido à instabilidade do xenônio (II), é difícil sintetizar compostos organoxenônicos usando [[Reagente químico|reagentes orgânicos]] gerais. Os compostos organoxenônicos são frequentemente preparados a partir de espécies de organocádmio incluindo Cd(Ar<sub>F</sub>)<sub>2</sub> (onde Ar<sub>F</sub> é um [[areno]] contendo [[flúor]]), C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>SiF<sub>3</sub> e C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>SiMe<sub>3</sub> (usado junto com [[fluoreto]]).
-Com o uso de [[Teoria ácido-base de Lewis|ácidos de Lewis]] mais [[Teoria ácido-base de Lewis|fortes]], como C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> BF <sub>2</sub>, [[Composto iônico|compostos iônicos]] como [RXe] [Ar <sub>F</sub> BF <sub>3</sub> ] podem ser produzidos. Compostos de [[Alceno|alquenil]] e [[Alquila|alquil]] organoxenon são preparados desta maneira também, por exemplo, C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> XeCF = CF <sub>2</sub> e C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> XeCF <sub>3</sub> . <ref name="XeII">{{Citar periódico |titulo=C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry |data=2004-05-31 |ultimo=Frohn |primeiro=H. |paginas=981–988 |doi=10.1016/j.jfluchem.2004.01.019 |volume=125 |journal=Journal of Fluorine Chemistry}}</ref>
+Com o uso de [[Teoria ácido-base de Lewis|ácidos de Lewis]] mais [[Teoria ácido-base de Lewis|fortes]], como C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>BF<sub>2</sub>, [[Composto iônico|compostos iônicos]] como [RXe] [Ar<sub>F</sub>BF<sub>3</sub>] podem ser produzidos. Compostos de organoxenon de [[alquila]] e [[Alceno|alquenil]] são preparados desta maneira também, por exemplo, C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>XeCF = CF<sub>2</sub> e C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>XeCF<sub>3</sub>. <ref name="XeII">{{Citar periódico |titulo=C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry |data=2004-05-31 |ultimo=Frohn |primeiro=H. |paginas=981–988 |doi=10.1016/j.jfluchem.2004.01.019 |volume=125 |journal=Journal of Fluorine Chemistry}}</ref>
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-A terceira reação também produz (C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> ) <sub>2</sub> Xe, Xe (2,4,6-F <sub>3</sub> C <sub>6</sub> H <sub>2</sub> ) <sub>2</sub> e assim por diante.
+A terceira reação também produz (C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>)<sub>2</sub> Xe, Xe (2,4,6-F<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>)<sub>2</sub> e assim por diante.
-O precursor C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> XeF pode ser preparado pela reação de trimetil (pentaflurofenil) silano (C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> SiMe <sub>3</sub> ) e [[difluoreto de xenônio]] . Adicionar flúor ao aduto de C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> XeF e pentafluoreto de arsênio é outro método. <ref name="XeII">{{Citar periódico |titulo=C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry |data=2004-05-31 |ultimo=Frohn |primeiro=H. |paginas=981–988 |doi=10.1016/j.jfluchem.2004.01.019 |volume=125 |journal=Journal of Fluorine Chemistry}}</ref>
+O precursor C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>XeF pode ser preparado pela reação de trimetil (pentaflurofenil) silano (C<sub>6</sub>F<sub>5</sub> SiMe<sub>3</sub>) e [[difluoreto de xenônio]]. Adicionar flúor ao C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>XeF e [[pentafluoreto de arsênio]] é outro método de preparação.<ref name="XeII">{{Citar periódico |titulo=C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry |data=2004-05-31 |ultimo=Frohn |primeiro=H. |paginas=981–988 |doi=10.1016/j.jfluchem.2004.01.019 |volume=125 |journal=Journal of Fluorine Chemistry}}</ref>
-Compostos de arilxenon com menos substituintes de flúor também são conhecidos. Por exemplo, (2,6-F <sub>2</sub> C <sub>6</sub> H <sub>3</sub> ) Xe <sup>+</sup> {{Fórmula química|BF|4|-}}<nowiki></br></nowiki> {{Fórmula química|BF|4|-}} e (4-FC <sub>6</sub> H <sub>4</sub> ) Xe <sup>+</sup> {{Fórmula química|BF|4|-}}<nowiki></br></nowiki> {{Fórmula química|BF|4|-}} foram preparados, e uma estrutura cristalina do primeiro foi obtida, consistindo de um xenônio formalmente de 1 coordenada com um contato longo e fraco com um flúor no ânion tetrafluoroborato. <ref>{{Citar periódico |url=http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?S0108270193009898 |titulo=2,6-Difluorphenylxenon(II)-tetrafluoroborat |data=1994-03-15 |ultimo=Gilles |primeiro=T. |ultimo2=Gnann |primeiro2=R. |paginas=411–413 |lingua=en |doi=10.1107/s0108270193009898 |issn=0108-2701 |ultimo3=Naumann |primeiro3=D. |ultimo4=Tebbe |primeiro4=K. F. |volume=50 |journal=Acta Crystallographica Section C}}</ref> <ref>{{Citar periódico |titulo=Arylxenon tetrafluoroborates: compounds of unexpected stability |data=1993-03-01 |ultimo=Naumann |primeiro=D. |ultimo2=Butler |primeiro2=H. |paginas=861–863 |lingua=English |doi=10.1021/ic00058a018 |issn=0020-1669 |ultimo3=Gnann |primeiro3=R. |ultimo4=Tyrra |primeiro4=W. |volume=32 |journal=Inorganic Chemistry}}</ref>
+'''Compostos de arilxenon''' com menos substituintes de flúor também são conhecidos. Por exemplo, (2,6-F<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>)Xe<sup>+</sup>{{Fórmula química|BF|4|-}} e (4-FC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)Xe<sup>+</sup>{{Fórmula química|BF|4|-}} foram preparados, e uma [[estrutura cristalina]] do primeiro foi obtida, consistindo de um [[xenônio]] formalmente de [[Coordenadas polares|1 coordenada]] com um contato longo e fraco com um [[flúor]] no ânion tetrafluoroborato.<ref>{{Citar periódico |url=http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?S0108270193009898 |titulo=2,6-Difluorphenylxenon(II)-tetrafluoroborat |data=1994-03-15 |ultimo=Gilles |primeiro=T. |ultimo2=Gnann |primeiro2=R. |paginas=411–413 |lingua=en |doi=10.1107/s0108270193009898 |issn=0108-2701 |ultimo3=Naumann |primeiro3=D. |ultimo4=Tebbe |primeiro4=K. F. |volume=50 |journal=Acta Crystallographica Section C}}</ref> <ref>{{Citar periódico |titulo=Arylxenon tetrafluoroborates: compounds of unexpected stability |data=1993-03-01 |ultimo=Naumann |primeiro=D. |ultimo2=Butler |primeiro2=H. |paginas=861–863 |lingua=English |doi=10.1021/ic00058a018 |issn=0020-1669 |ultimo3=Gnann |primeiro3=R. |ultimo4=Tyrra |primeiro4=W. |volume=32 |journal=Inorganic Chemistry}}</ref>
 == Xe (IV) ==
-Em 2000, Karel Lutar e Boris Žemva ''et al.'' produziu um composto iônico. Eles trataram [[tetrafluoreto de xenônio]] e difluoro (pentafluorofenil) borano em [[diclorometano]] a -55&nbsp;° C:
+Em 2000, cientistas produziram um composto iônico. Eles trataram [[tetrafluoreto de xenônio]] e difluoro (pentafluorofenil) borano em [[diclorometano]] a -55&nbsp;°C:
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-O composto é um [[Halogenação|agente de fluoração]] extremamente forte e é capaz de converter (C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> ) <sub>3</sub> P em (C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> ) <sub>3</sub> PF <sub>2</sub>, C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> I a C <sub>6</sub> F <sub>5</sub> IF <sub>2</sub> e iodo em [[pentafluoreto de iodo]] . <ref name="XeIV">{{Citar periódico |titulo=The First Organoxenon(IV) Compound: Pentafluorophenyldifluoroxenonium(IV) Tetrafluoroborate |data=2000-01-16 |ultimo=LeBlond |primeiro=Nicolas |ultimo2=Lutar |primeiro2=Karel |paginas=391–393 |doi=10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<391::AID-ANIE391>3.0.CO;2-U |ultimo3=Žemva |primeiro3=Boris |volume=39 |journal=Angewandte Chemie International Edition}}</ref>
+O composto é um [[Halogenação|agente de fluoração]] extremamente forte e é capaz de converter (C<sub>6</sub> F<sub>5</sub>)<sub>3</sub>P em (C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>)<sub>3</sub>PF<sub>2</sub> bem como C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>I em C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>IF<sub>2</sub> e iodo em [[pentafluoreto de iodo]]. <ref name="XeIV">{{Citar periódico |titulo=The First Organoxenon(IV) Compound: Pentafluorophenyldifluoroxenonium(IV) Tetrafluoroborate |data=2000-01-16 |ultimo=LeBlond |primeiro=Nicolas |ultimo2=Lutar |primeiro2=Karel |paginas=391–393 |doi=10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<391::AID-ANIE391>3.0.CO;2-U |ultimo3=Žemva |primeiro3=Boris |volume=39 |journal=Angewandte Chemie International Edition}}</ref>
 == Referências ==