Ácido cromotrópico
| Ácido cromotrópico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 4,5-dihydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid[1] |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C10H8O8S2/c11-8-3-6(19(13,14)15)1-5-2-7(20(16,17)18)4-9(12)10(5)8/h1-4,11-12H,(H,13,14,15)(H,16,17,18)
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C10H8O8S2 |
| Massa molar | 320.30 g/mol |
| Acidez (pKa) | 5.36, 15.6[2] |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Ácido 4-amino-5-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico (ácido H, uma das hidroxilas substituídas por amina) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido cromotrópico ou ácido 4,5-diidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico, é um composto orgânico de fórmula (HO)2C10H4(SO3H)2, um derivado do naftaleno dissulfonado e diidroxilado, sendo pois, também um naftalenodiol, no caso, um derivado do 1,8-diidroxinaftaleno ou 1,8-naftalenodiol.
É comercializado e usado em síntese orgânica na forma de seu sal de sódio dihidrato, de fórmula linear (HO)2C10H4(SO3Na)2·2H2O, massa molecular 400,29, classificado com o número CAS 5808-22-0, número EC 204-972-9, número MDL MFCD00150612 e CBNumber CB0496621.[3] Este sal apresenta um ponto de fusão acima de 300 °C, é uma substância irritante, apresenta-se como um sólido esbranquiçado estável, sendo incompatível com oxidantes fortes, ácidos fortes, cloretos de ácido, anidridos de ácidos e é sensível à luz.[4]
Usos
[editar | editar código-fonte]É intermediário na síntese de diversos corantes.[5]
A utilidade deste reagente na determinação quantitativa é a formação de uma coloração vermelha (com um pico a um comprimento de onda de 580 nm) quando o ácido cromotrópico em ácido sulfúrico aquoso a 75% reage com formaldeído. A coloração é específica para este aldeído e não é produzida a partir de outras espécies orgânicas tais como: cetonas e ácidos carboxílicos.
Pode ser usado como um reagente na determinação quantitativa do herbicida sistêmico ácido 2,4-diclorofenoxiacético.[6]
Corantes diazo baseados neste ácido
[editar | editar código-fonte]Dois corantes são formados por acoplamento diazoico com este ácido.[7] O cromotrópico 2R, que faz parte da coloração de Gomori,[8][9] é formado pelo acoplamento com a anilina diazotada, e o cromotrópico 6B pelo acoplamento com a p-Aminoacetanilida diazotada.[7]
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Anilina -
Cromotrópio 2R -
p-Aminoacetanilida -
Cromotrópio 6B
Ver também
[editar | editar código-fonte]- Ácidos de letras
- Ácido naftaleno-2,7-dissulfônico, o ácido naftalenodissulfônico que acrescido de duas hidroxilas, resulta no ácido cromotrópico.
Referências
- ↑ «Safety (MSDS) data». Consultado em 17 de outubro de 2012. Arquivado do original em 13 de julho de 2007
- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ «Chromotropic acid disodium salt dihydrate». sigmaaldrich.com (em inglês). Consultado em 14 de maio de 2024
- ↑ «CHROMOTROPIC ACID DISODIUM SALT DIHYDRATE». chemicalbook.com (em inglês). Consultado em 14 de maio de 2024
- ↑ «4,5-Dihydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid». dyestuffintermediates.com (em inglês). Consultado em 14 de maio de 2024
- ↑ Plant Physiology Letourneau and Krog 27 (4): 822. (1952)
- ↑ a b Taylor & Francis, Industrial Chemistry: A Manual for the Student and Manufacturer, Volumes 1-2 (1926) Chapter 28: The Manufacture of Dyes p.512 [google books]
- ↑ «GOMORI TRICHROME». nottingham.ac.uk (em inglês). Arquivado do original em 19 de Janeiro de 2008
- ↑ «GOMORI TRICHROME STAIN PROTOCOL». neuromuscular.wustl.edu (em inglês). 7 de setembro de 2008. Consultado em 14 de maio de 2024