2,2'-bipiridina

2,2'-Bipiridina Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	2,2'-Bipyridine
Outros nomes	Bipiridila Dipiridila Bipy Bpy Dipy
Identificadores
Número CAS	366-18-7
Número RTECS	DW1750000
SMILES	`C1(C2=CC=CC=N2)=NC=CC=C1`
Propriedades
Fórmula molecular	C₁₀H₈N₂
Massa molar	156.19 g/mol
Ponto de fusão	70-73 °C
Ponto de ebulição	273 °C
Estrutura
Momento dipolar	0 D
Riscos associados
Principais riscos associados	tóxico
Frases R	25
Frases S	36/37-45
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Pyridine Phenanthroline Terpyridine Biphenyl
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

2,2'-Bipiridina é um composto químico com a fórmula (C₅H₄N)₂. Este sólido incolor, comumente abreviado como bipy (de seu nome em inglês 2,2'-bipyridine, que se pronuncia "bip-ee"), é um isômero largamente utilizado da bipiridina. É um quelante ligante bidentado, formando complexos com muitos metais de transição. Complexos de rutênio e platina de bipy exibem intensa luminescência, a qual pode ter aplicações práticas.

Preparação e propriedades gerais

É preparado pela dehidrogenação de piridina usando níquel Raney.^[1] Refletindo a popularidade de seu desenho ligante, muitos substituto de bipy tem sido descritos.^[2]^[3]

Complexos de bipiridina absorvem intensamente na parte visível do espectro. As transições eletrônicas são atribuídas a transferência de carga metal-ligante (MLCT).

Complexos ilustrativos de bipy

Mo(CO)₄(bipy), derivado de Mo(CO)₆.
RuCl₂(bipy)₂,^[4] um útil precursor de complexos ligantes.
[Ru(bipy)₃]Cl₂, um bem conhecido lumíforo.
[Fe(bipy)₃]²⁺ é usado para a análise colorimétrica de íons ferro.

Complexos Tris-bipy

Referências

↑ Sasse, W. H. F. “2,2’-Bipyridine” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.102 (1973).
↑ Smith, A. P.;Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. “Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine” Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.107 (2004).
↑ Smith, A. P.; Savage, S. A.; Love, J.; Fraser, C. L. “Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy” Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.517 (2004).
↑ Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H.”cisBis(2,2’-Bipyridine-N,N’) Complexes of Ruthenium(III)/(II) and Osmium(III)/(II)” Inorganic Syntheses, 1986, volume 24, 291-299. ISBN 0-471-83441-6

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[1] Sasse, W. H. F. “2,2’-Bipyridine” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.102 (1973).

[2] Smith, A. P.;Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. “Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine” Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.107 (2004).

[3] Smith, A. P.; Savage, S. A.; Love, J.; Fraser, C. L. “Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy” Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.517 (2004).

[4] Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H.”cisBis(2,2’-Bipyridine-N,N’) Complexes of Ruthenium(III)/(II) and Osmium(III)/(II)” Inorganic Syntheses, 1986, volume 24, 291-299. ISBN 0-471-83441-6

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