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Ácido mevalónico

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(Redirecionado de Mevalonato)
Ácido mevalónico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Ácido (3R)-3,5-diidroxi-3-metilpentanoico
Identificadores
Número CAS 150-97-0
PubChem 3708
SMILES
Propriedades
Fórmula química C6H12O4
Massa molar 148.14 g mol-1
Ponto de fusão

28 °C (na forma de lactona)[1]

Compostos relacionados
Hidroxiácidos relacionados Ácido 2,3-diidroxi-3-metil-pentanoico
Ácido pantoico ((2R)-2,4-diidroxi-3,3-dimetilbutanoico)
Compostos relacionados Mevalonato-5-fosfato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido mevalónico é um composto orgânico importante em bioquímica. O anião do ácido mevalónico, a forma predominante em meios biológicos, é conhecido como mevalonato.

O ácido mevalónico é muito solúvel em água e em solventes orgânicos polares. Existe em equilíbrio com a lactona, designada DL-mevalolactona ou mevalonolactona, formada por condensação interna dos seus grupos funcionais terminais álcool e ácido carboxílico.

O ácido mevalónico é um precursor na via biossintética conhecida como via do mevalonato, a qual produz terpenos e esteróides. O mevalonato é o precursor primário do pirofosfato de isopentenilo (PIP), que é por sua vez a base de todos os terpenóides. É um composto quiral, e o enantiómero 3R é o único com actividade biológica.

Via do mevalonato

Referências

  1. The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.