Ácido eicosapentaenoico
| Eicosapentaenoic acid Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa- 5,8,11,14,17-pentaenóico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C20H30O2 |
| Massa molar | 302.451 g/mol |
| Densidade | 0,94 g·cm-3[1] |
| Ponto de fusão |
-54 a -53 °C[1] |
| Solubilidade | solúvel em metanol[2] |
| Riscos associados | |
| Frases R | R34 |
| Frases S | S26, S36/37/39, S45 |
| Compostos relacionados | |
| Ácidos graxos relacionados | Ácido estearidônico (C18:4 (ω-3)) Ácido araquidônico (C20:4 (ω-6)) Ácido docosa-hexaenoico (C22:6 (ω-3)) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido eicosapentaenóico (EPA ou também ácido icosapentaenóico) é um ácido graxo dos omega-3 (ω-3). O EPA e seus metabolitos atuam no organismo principalmente em virtude de sua associação com o ácido araquidônico.
Nomenclatura[editar | editar código-fonte]
Na literatura bioquímica recebe o nome de 20:5(n-3), por ter uma cadeia de 20 carbonos (um eicosanóide) com cinco ligações duplas cis a partir do carbono número 3. É conhecido também como ácido timnodónico. Quimicamente é um ácido carboxílico.
Bioquímica[editar | editar código-fonte]
O ácido eicosapentaenóico é um ácido graxo insaturado e o precursor da prostaglandina-3 (um agregador plaquetário), do tromboxano-3 e o leucotrieno-5 (todos eicosanóides).
Fontes alimentícias[editar | editar código-fonte]
Se obtém na dieta humana ao consumir-se óleo de pescados: óleo de fígado de bacalhau, arenques, verdel, salmão, sardinhas e sábalo. Também se encontra no leite materno.
