Éster de borato
Os ésteres de borato são compostos orgânicos preparados pela reação de condensação estequiométrica do ácido bórico com álcoois. Existem duas classes principais de ésteres de borato: ortoboratos, B(OR) 3 e metaboratos, B3O 3(OR) 3 . Metaboratos contêm anéis de boroxina de 6 membros.
- B (OH) 3 + 3 ROH → B (OR) 3 + 3 H2O
- 3 B (OH) 3 + 3 ROH → B 3 O 3 (OR) 3 + 6 H 2 O
Um agente desidratante, como ácido sulfúrico concentrado , é normalmente adicionado.[1] Os ésteres de borato são voláteis e podem ser purificados por destilação. Este procedimento é utilizado, por exemplo, para análise de boro no aço. Como todos os compostos de boro, os boratos de alquila queimam com uma chama verde característica. Essa propriedade é usada para determinar a presença de boro na análise qualitativa.
Os ésteres de metaborato mostram considerável acidez de Lewis e podem iniciar reações de polimerização de epóxido.[2] A acidez de Lewis dos ésteres de ortoborato, determinada pelo método de Gutmann-Beckett, é relativamente baixa.
O borato de trimetila, B (OCH3) 3, é utilizado como um precursor para ésteres borónicos para acoplamentos de Suzuki: [3] ésteres de borato assimétricos são preparados a partir de alquilação de borato de trimetila:
- ArMgBr + B (OCH3) 3 → MgBrOCH 3 + ArB (OCH3)2
- ArB (OCH 3 ) 2 + 2H 2 O → ArB (OH) 2 + 2HOCH 3
Esses ésteres hidrolisam em ácidos borônicos, usados em acoplamentos Suzuki .
Referências
- ↑ Brown (1956). «Convenient Procedures for the Preparation of Alkyl Borate Esters». J. Am. Chem. Soc. 78: 3613–3614. doi:10.1021/ja01596a015
- ↑ M.A. Beckett, G.C. Strickland, J.R. Holland, and K.S. Varma, "A convenient NMR method for the measurement of Lewis acidity at boron centres: correlation of reaction rates of Lewis acid initiated epoxide polymerizations with Lewis acidity", Polymer, 1996, 37, 4629–4631. doi: 10.1016/0032-3861(96)00323-0
- ↑ Li, W.; Nelson, D. P.; Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. (2002). «An Improved Protocol for the Preparation of 3-Pyridyl- and Some Arylboronic Acids». J. Org. Chem. 67. p. 5394. doi:10.1021/jo025792p