1-Fenil-1-pentanol
1-Fenil-1-pentanol ou fenipentol, também chamado de 1-fenilpentan-1-ol, álcool 1-fenilpentílico, álcool a-butilbenzílico, α-butilbenzenometanol e álcool alfa-butilbenzílico, é o composto orgânico de fórmula molecular C11H16O, massa molecular 164,247 g/mol, classificado com o número CAS 583-03-9. Apresenta ponto de ebulição de 137 ºC a 2 mmHg e densidade de 0,960 g/mL.[3][4]
Foi sintetizado a partir de um ingrediente ativo da planta cúrcuma ou açafrão-da-terra (Curcuma domestica), o p-tolilmetilcarbinol. Sua toxicidade é menor do que a do composto original.
Síntese[editar | editar código-fonte]
Uma via sintética possível é a partir do óxido de estireno. Óxido de estireno reage na presença de etóxido de sódio com o de éter etílico de acetilacetona resultando em α-aceto-γ-butirolactona-γ-fenilo, o qual com solução ácido de etanol reage resultando em 5-hidroxi-5-fenil-pentanona. Por aquecimento sob refluxo com hidrazina e ácido clorídrico forma o fenipentol.[5]
Referências
- ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 679, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 842-843, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ 1-phenyl-1-pentanol - www.chemsynthesis.com
- ↑ Fenipentol - www.chemblink.com
- ↑ Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 4, Von Franz von Bruchhausen,Siegfried Ebel, S. 500
- Hermann J. Roth u. Helmut Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988. S. 598–599.