Bixina

Bixina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16Z,18E)- 20-methoxy-4,8,13,17-tetramethyl- 20-oxoicosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaenoic acid
Outros nomes	Ácido cis-Bixin; α-Bixin; 9-cis-6,6'-Diapo-ψ,ψ-carotenedióico, 6-metil éster
Identificadores
Número CAS	6983-79-5, 39937-23-0 (trans-Bixina)
PubChem	5281226
ChemSpider	4444638
SMILES	O=C(O)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(/C=C/C(=O)OC)C)C)C)C
InChI	1/C25H30O4/ c1-20(12-8-14-22(3)16-18-24(26)27) 10-6-7-11-21(2)13-9-15-23(4)17-19-25(28)29-5/ h6-19H,1-5H3,(H,26,27)/ b7-6+,12-8+,13-9+,18-16+,19-17+,20-10+,21-11+,22-14+,23-15-
Propriedades
Fórmula química	C25H30O4
Massa molar	394.48 g mol-1
Aparência	Cristais laranjas
Solubilidade em água	Insolúvel
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Norbixina (ácido dicarboxílico; metoxi no C20 trocado por -OH)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Bixina é uma substância química orgânica polinsaturada, norcarotenóide, vermelha, principal corante do fruto do urucuzeiro — urucu, cujas sementes reduzidas a pó, são muito usadas para colorir alimentos e em filtros solares.

Fruto aberto de urucu mostrando as sementes cobertas pelo arilo avermelhado devido a presença da bixina, utilizada como corante e tintura.

As sementes de urucu contém aproximadamente 5% de pigmentos, os quais consistem de 70-80% de bixina.

A bixina é solúvel em gorduras mas insolúvel em água. Quando exposta a álcalis, o metil éster é hidrolisado e produz o ácido dicarboxílico norbixina, um derivado hidrossolúvel.

É um composto quimicamente instável quando isolado e converte-se, via isomerização, em trans-bixina (β-bixina), o isômero cis-trans da bixina.

Estrutura química da trans-bixina

Estrutura química da norbixina.