Cloreto de prenila

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Cloreto de prenila
Alerta sobre risco à saúde
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Cloreto de prenila, também conhecido como 1-cloro-3-metil-2-buteno ou 1-cloro-3-metilbut-2-eno é o composto orgânico de fórmula C5H9Cl, massa molecular 104,57796.[1] Possui ponto de ebulição de 58-59 °C a 120 mm Hg, densidade de 0,928 g/mL at 25 °C. É classificado com o número CAS 503-60-6.[2]

É um líquido inflamável, irritante pra os olhos e a pele.[3]

A adição de cloreto de hidrogênio ao isopreno resulta no cloreto de prenila, junto com o isômero alílico 2-cloro-2-metilbut-3-eno. A presença deste cloreto terciário não é deletéria dado que enquanto o cloreto de prenila reage via reação SN2, ele reage pelo mecanismo SN2' resultando no mesmo produto, a metileptenona.[4]


Pode ser sintetizado com alto rendimento pela reação de isopreno com ácido clorídrico na presença de cloreto de sódio.[5]

Referências

  1. Prenyl chloride - PubChem
  2. 1-Chloro-3-methyl-2-butene - www.chemicalbook.com
  3. 1-Chloro-3-methyl-2-butene - www.chemspider.com
  4. The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer; editado por Charles S. Sell; Royal Society of Chemistry, 2006. pg 61
  5. Joseph Levy et al; Synthesis of prenyl chloride; US Patent 4036899.

Ver também[editar | editar código-fonte]