Fenilacetilcarbinol

Fenilacetilcarbinol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1-hydroxy-1-phenyl-propan-2-one
Outros nomes	L-PAC (R)-PAC
Identificadores
Número CAS	1798-60-3,(R) 53439-91-1 (S)
PubChem	92733
SMILES	CC(=O)[C@@H](C1=CC=CC=C1)Oa
Propriedades
Fórmula química	C9H10O2
Massa molar	150.16 g mol-1
Aparência	Pó
Densidade	1.119 g/cm3
Ponto de fusão	172 °C, 445 K, 342 °F
Ponto de ebulição	253 °C, 526 K, 487 °F
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Fenilacetona (-OH reduzido a -H) 1-Fenil-propano-1,2-diol (=O reduzido a -OH) 1-Fenil-propano-1,2-diona (-OH oxidado a =O)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Fenilacetilcarbinol (abreviado na literatura como PAC, do inglês phenylacetylcarbinol) é um composto orgânico que tem dois enantiômeros, um com configuração quiral R e outro com configuração S. (R)-PAC, o qual é comumente chamado L-PAC, é conhecido como um precursor na síntese de fármacos tais como a efedrina e pseudoefedrina.

Nomenclatura

(R)-PAC ou (R)-(−)-fenilacetilcarbinol é idêntico ao l-PAC, referindo-se ao desatualizado sistema d/l. (R)-PAC é o isômero levorotado do fenilacetilcarbinol.

O nome IUPAC do fenilacetilcarbinol é 1-hidroxi-1-fenilpropan-2-ona. Sinônimos são 1-hidroxi-1-fenil-2-propanona e 1-hidroxi-1-fenilacetona.

Produção

L-PAC é largamente sintetizado pela fermentação de benzaldeído e dextrose.