Furfural
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| Furfural Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Furan-2-carbaldehyde |
| Outros nomes | furfural, furan-2-carboxialdeido, fural, furfuraldeido, furfurol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C5H4O2 |
| Massa molar | 96.07 g mol-1 |
| Aparência | Colorless oil |
| Densidade | 1,16 g·cm-3 (20 °C) [1] |
| Ponto de fusão |
-37 °C [1] |
| Ponto de ebulição |
162 °C [1] |
| Solubilidade em água | solúvel (83 g·l-1 a 20 °C)[1] |
| Solubilidade | solúvel em etanol e éter dietílico [2] |
| Pressão de vapor | 1,5 hPa (20 °C) [1] |
| Riscos associados | |
| Frases R | R21, R23/25, R36/37/38, R40 |
| Frases S | S1/2, S26, S36/37, S45 |
| Ponto de fulgor | 62 °C [carece de fontes] |
| LD50 | 65 mg·kg-1 (Rato, via oral) Furfural [3] |
| Compostos relacionados | |
| Aldeídos relacionados | Hidroximetilfurfural |
| Compostos relacionados | Furano 2-Metil Furano Álcool furfurílico Furoina (1,2-di(furan-2-il)-2-hidroxietanona) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Furfural é um composto orgânico heterocíclico aromático, tem seu nome derivado do latim furfur, farelo de cereais, de onde é até hoje produzido. Tem cheiro semelhante a amêndoas. É menos tóxico que o furano, mas ainda assim perigoso.
Produção e usos[editar | editar código-fonte]
Cerca de 10% do peso dos resíduos de produção agrícola podem ser convertidos em furfural pelo aquecimento com ácido sulfúrico diluído, sendo este pouco solúvel em água e mais denso que ela. Esta reação envolve os açúcares de 5 carbonos das plantas, como os contidos nas hemiceluloses.
Cerca de metade das 500.000 toneladas produzidas de furfural em cada ano têm origem na República Popular da China. A maior parte da produção é usada para síntese de polímeros (fibras de vidro, resina para aviação e freios), furano e THF.
Assim como furano, polimeriza com fenol, acetona, ureia e consigo mesmo em presença de ácidos.
Um derivado do furfural é o furfuril-mercaptana, que dá ao café torrado o seu aroma (reduz-se o aldeído a álcool e troca-se o oxigênio do álcool por enxofre).
Referências
- ↑ a b c d e Registo de Furfural na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 3 de Janeiro de 2008
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ (en) « Furfural » em ChemIDplus
