Iodobenzeno

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Iodobenzeno
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS 591-50-4
PubChem 11575
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H5I
Massa molar 204.01 g/mol
Aparência líquido incolor
Densidade 1.823 g/cm3
Ponto de fusão

−29

Ponto de ebulição

188

Solubilidade em água insolúvel
Riscos associados
Ponto de fulgor 74.44
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Iodobenzeno é um composto organoiodo que consiste de um anel de benzeno substituído com um átomo de iodo. É útil como um intermediário de síntese em química orgânica. É um líquido incolor volátil, embora amostras envelhecidas possam ter aparência amarelada.

Preparação[editar | editar código-fonte]

Iodobenzeno está disponível comercialmente, mas podem ser preparados em laboratório a partir de anilina por meio do reação de Sandmeyer. No primeiro passo, o grupo funcional amina é diazotado com ácido clorídrico e nitrito de sódio. Iodeto de potássio é adicionado ao resultante cloreto de benzenodiazônio, causando liberação de gás nitrogênio. O produto é separado por destilação a vapor.[1]

Reação de Sandmeyer

Alternativamente, pode ser produzido por aquecimento em refluxo de iodo e ácido nítrico com benzeno.[2]

Referências

  1. H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939). «Iodobenzene». Org. Synth. ; Coll. Vol., 2 
  2. F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941). «Iodobenzene». Org. Synth. ; Coll. Vol., 1