Reagente de Nysted
| Reagente de Nysted Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H12Br2OZn3 |
| Massa molar | 456,14 g/mol |
| Farmacologia | |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | External MSDS |
| Principais riscos associados |
Inflamável, pode formar peróxidos explosivos e reage violentamente com a água. |
| Frases R | 11-14-19-22-36/37/38 |
| Frases S | 16-26-36 |
| Ponto de fulgor | -26.0°C |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O Reagente de Nysted foi descoberto em 1975 por Leonard N. Nysted em Chicago, Illinois. Foi preparado por reação de dibromometano e zinco ativado em THF.[1] Este reagente é utilizado em metilenação de um grupo carbonilo. O processo é conhecido como olefinação Nysted. Não há nenhum mecanismo confirmado, mas há um proposto que pode ser visto para a direita inferior.[2] Um reagente semelhante é o Reagente Tebbe. Em olefinação, o reagente Nysted é solúvel com TCL no grupo carbonilo. O maior problema com estes reagentes são de que a reatividade não tem sido bem documentada. Acredita-se que o LTC 4 atua como um mediador na reação. O reagente de Nysted dos diferentes carbonilos na presença de mediadores. Por exemplo, na presença de BF 3 e OEt 2, o reagente será methylenate aldeído.[3] Por outro lado, na presença de TCL 4, TCL 3 ou TCL 2 e BF 3 OEt 2. Há poucos estudos sobre o reagente Nysted por causa da reactividade perigos e elevada e à dificuldade de manter o reagente estável, enquanto ele está em uso. Mais especificamente, ele pode formar peróxidos explosivos quando exposta ao ar e é extremamente inflamável. Além disso, ele reage violentamente com água. Estes fazem deste reagente muito perigoso para se trabalhar.[4][5][6][7]
Referências
- ↑ Nysted, L.N. US Patent, 1975, 3 865 848. see Chem. Abstr., 1875, 83, 10406q.
- ↑ "Nysted Reagent." Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 2010; John Wiley and Sons, Inc.
- ↑ Nysted Reagent. MSDS No.381985; Sigma-Aldrich; St. Louis, MO, April 3, 2009.
- ↑ Furstner, A. (2003) J. Am. Chem. Soc. 125:15512. Amphidinolide
- ↑ Paquette, L. A. (2004) J. Org. Chem. 69:2454.
- ↑ Clark, J. S. (2004) Org. Lett. 6:1773.
- ↑ Crich, D. (2006) J. Am. Chem. Soc. 128:8078.
