Rearranjo de Wagner-Meerwein

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

Um rearranjo de Wagner-Meerwein é uma classe de reações de rearranjo 1,2 de carbocátion na qual um grupo hidrogênio, alquil ou aril migra de um carbono a um carbono vizinho.[1][2]

Diversas revisões desta reação química orgânica tem sido publicadas.[3][4][5][6][7]

O rearranjo foi primeiramente descoberto em terpenos bicíclicos como por exemplo a conversão de isoborneol a canfeno[8]:

Conversão de isoborneol a camfeno.
Conversão de isoborneol a camfeno.

Referências

  1. ↑ Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
  2. ↑ Hans Meerwein (1914). «Über den Reaktionsmechanismus der Umwandlung von Borneol in Camphen; [Dritte Mitteilung über Pinakolinumlagerungen.]». Justus Liebig's Annalen der Chemie. 405: 129–175. doi:10.1002/jlac.19144050202 
  3. ↑ Popp, F. D.; McEwen, W. E. Chem. Rev. 1958, 58, 375. (Review)
  4. ↑ Cargill, R. L. et al. Accts. Chem. Res. 1974, 7, 106-113. (Review)
  5. ↑ Olah, G. A. Accts. Chem. Res. 1976, 9, 41. (Review)
  6. ↑ Hogeveen, H.; Van Krutchten, E. M. G. A. Top. Curr. Chem. 1979, 80, 89-124. (Review)
  7. ↑ Hanson, J. R. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 705-719. (Review)
  8. ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
Obtida de "https://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Rearranjo_de_Wagner-Meerwein&oldid=61914085"