Síntese de Feist-Benary
A síntese de Feist-Benary é uma reação orgânica entre α-halogeno cetonas e compostos β-dicarbonila a compostos de furano substituídos.[1][2] Esta reação de condensação é catalisada por aminas tais como amônia e piridina. A primeira etapa na síntese do anel é relacionada à condensação de Knoevenagel. Na segunda etapa o enolato substitui um halogeno alquila em uma Substituição nucleofílica aromática.
Uma recente modificação é a enantioseletiva reação de Feist-Benary interrompida[3] com um auxiliar quiral baseado em uma quinina alcalóide da planta Cinchona baseado presença de esponja de prótons ao hidroxidihidrofurano. Este tipo de alcalóides é também usado em síntese assimétrica na AD-mix. O alcalóide é protonado toda a reação e transfere a sua quiralidade por interação do hidrogênio ácido do amônio com o grupo dicarbonilo do bromopiruvato de etila em um estado de transição de 5 membros.
Referências
- ↑ Franz Feist (1902). «Studien in der Furan- und Pyrrol-Gruppe». Chemische Berichte. 35: 1537–1544. doi:10.1002/cber.19020350263
- ↑ Erich Benary (1911). «Synthese von Pyridin-Derivaten aus Dichlor-äther und β-Amino-crotonsäureester». Chemische Berichte. 44: 489–493). doi:10.1002/cber.19110440175
- ↑ Calter, M. A.; Phillips, R. M.; Flaschenriem, C. (2005). «Catalytic, Asymmetric, "Interrupted" Feist-Bénary Reactions». Journal of the American Chemical Society. 127 (42): 14566–14567. doi:10.1021/ja055752d
Ligações externas[editar | editar código-fonte]
- «Calter group» (em inglês)