Tripanotiona

Tripanotiona Alerta sobre risco à saúde



Outros nomes	N1,N8-bis(glutathionyl)spermidine
Identificadores
Número CAS	96304-42-6
PubChem	449517
ChemSpider	102998
ChEBI	35490
SMILES	`O=C(O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H]1C(=O)NCC(=O)NCCCNCCCCNC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)CSSC1`
Propriedades
Fórmula molecular	C₂₇H₄₉N₉O₁₀S₂
Massa molar	723.86226
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Tripanotiona (Mr = 721.86 g/mol) é uma forma não usual de glutationa contendo duas moléculas de glutationa conectadas por um espermidina (poliamina). É encontrada em protozoários parasitas como nas espécies dos gêneros Leishmania e Trypanosoma.^[1] Estes parasitas são os agentes etiológicos das leishmanioses, doença do sono e doença de Chagas. A tripanotiona foi descoberta por Alan Fairlamb. A sua estrutura foi comprovada por síntese química,^[2] e é exclusiva entre os Kinetoplastida, não sendo encontrada em outros protozoários.^[3] Uma vez que este tiol está ausente nos seres humanos e é essencial para a sobrevivência dos parasitas, as enzimas que sintetizam e utilizam esta molécula são alvos para o desenvolvimento de novos medicamentos para tratar essas doenças.^[4]

Referências

↑ Fairlamb AH, Cerami A (1992). «Metabolism and functions of trypanothione in the Kinetoplastida». Annu. Rev. Microbiol. 46: 695–729. PMID 1444271. doi:10.1146/annurev.mi.46.100192.003403
↑ PMID 3883489 (PubMed)
↑ Ariyanayagam MR, Fairlamb AH (setembro de 1999). «Entamoeba histolytica lacks trypanothione metabolism». Mol. Biochem. Parasitol. 103 (1): 61–9. PMID 10514081. doi:10.1016/S0166-6851(99)00118-8
↑ Schmidt A, Krauth-Siegel RL (novembro de 2002). «Enzymes of the trypanothione metabolism as targets for antitrypanosomal drug development». Curr Top Med Chem. 2 (11): 1239–59. PMID 12171583. doi:10.2174/1568026023393048. Consultado em 27 de maio de 2019. Arquivado do original em 21 de julho de 2012

[1] Fairlamb AH, Cerami A (1992). «Metabolism and functions of trypanothione in the Kinetoplastida». Annu. Rev. Microbiol. 46: 695–729. PMID 1444271. doi:10.1146/annurev.mi.46.100192.003403

[2] PMID 3883489 (PubMed)

[3] Ariyanayagam MR, Fairlamb AH (setembro de 1999). «Entamoeba histolytica lacks trypanothione metabolism». Mol. Biochem. Parasitol. 103 (1): 61–9. PMID 10514081. doi:10.1016/S0166-6851(99)00118-8

[4] Schmidt A, Krauth-Siegel RL (novembro de 2002). «Enzymes of the trypanothione metabolism as targets for antitrypanosomal drug development». Curr Top Med Chem. 2 (11): 1239–59. PMID 12171583. doi:10.2174/1568026023393048. Consultado em 27 de maio de 2019. Arquivado do original em 21 de julho de 2012

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