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Verbascósido

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Verbascósido
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
Outros nomes Acteósido
Kusaginina
Orobanchina
Identificadores
Número CAS 61276-17-3
PubChem 5281800
ChemSpider 4445112
ChEBI 132853
SMILES
InChI
1/C29H36O15/c1-13-22(36)23(37)24(38)29(41-13)44-27-25(39)28(40-9-8-15-3-6-17(32)19(34)11-15)42-20(12-30)26(27)43-21(35)7-4-14-2-5-16(31)18(33)10-14/h2-7,10-11,13,20,22-34,36-39H,8-9,12H2,1H3/b7-4+/t13-,20+,22-,23+,24+,25+,26+,27+,28+,29-/m0/s1
Propriedades
Fórmula química C29H36O15
Massa molar 624.51 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Verbascósido é um glicosídeo feniletanoide de cafeoil.[1] É um éster formado pelo feniletanoide hidroxitirosol, o fenilpropanoide ácido cafeico e pelo açúcar alfa-Lramnopiranosila-(1->3)-beta-D-glicopiranose.

Ocorrências[editar | editar código-fonte]

Ocorrências naturais[editar | editar código-fonte]

O verbascósido pode ser encontrado em espécies de todas as famílias da ordem Lamiales.[2] Conhecem-se apenas dois exemplos de ocorrência fora desta ordem,[3] no clado Asterídeas.

em Lamiales

Na família Lamiaceae, pode ser encontrado nas plantas medicinais do género Phlomis,[4] na Scrophulariaceae, em Verbascum phlomoides,[5] Verbascum mallophorum,[6] ou, na família Buddlejaceae, em Buddleja globosa[7] ou Buddleja cordata,[8] na família Bignoniaceae, em Pithecoctenium sp e Tynanthus panurensis, na família Orobanchaceae, em Cistanche sp e Orobanche rapum-genistae,[9] em Plantaginaceae, Plantago lanceolata,[10] em Verbenaceae, Verbena officinalis (verbena-comum),[11] Aloysia citrodora (lúcia-lima) e Lantana camara,[12] em Oleaceae, Olea europaea (oliveira),[13] em Lentibulariaceae, na planta carnívora Pinguicula lusitanica,[3] e, em Byblidaceae, Byblis liniflora.[2]

Derivados[editar | editar código-fonte]

Derivados de verbascósido podem ser encontrados em Verbascum undulatum[14] e notavelmente apiósidos em Verbascum sp.[15]

Em culturas in vitro[editar | editar código-fonte]

Pode também ser produzido em culturas de células vegetais de Leucosceptrum sp (Lamiaceae) e Syringa sp (Oleaceae).[16] Pode também ser produzido em culturas de raízes transformadas de Paulownia tomentosa (Paulowniaceae).[17]

Actividade biológica[editar | editar código-fonte]

O verbascósido possui actividade antimicrobiana,[7] sobretudo contra Staphylococcus aureus.[8] Pode possuir também propriedades anti-inflamatórias.[6]

Embora existam registos de alguma genotoxicidade do verbascósido in vitro em linfócitos humanos com envolvimento das proteínas PARP-1 e P53,[18] testes in vivo posteriores reportaram ausência de genotoxicidade para administração oral de alta dosagem.[19] É um inibidor da proteína quinase C.[12]


Referênciass[editar | editar código-fonte]

  1. ↑ Taskova, R.M.; Gotfredsen, C.H.; Jensen, S.R. (2005). «Chemotaxonomic markers in Digitalideae (Plantaginaceae)». Phytochemistry. 66 (12): 1440–1447. PMID 15907957. doi:10.1016/j.phytochem.2005.04.020 
  2. ↑ a b Schlauer, Jan; Budzianowski, Jaromir; Krystyna; Ratajczak, Lidia (2004). «Acteoside and related phenylethanoid glycosides in Byblis liniflora Salisb. plants propagated in vitro and its systematic significance». Acta Societatis Botanicorum Poloniae. 73 (1): 9–15. doi:10.5586/asbp.2004.002 
  3. ↑ a b Grevenstuk, Tomás; van der Hooft, Justin J.J.; Vervoort, Jacques; de Waard, Pieter; Romano, Anabela (2009). «Iridoid and caffeoyl phenylethanoid glycosides of the endangered carnivorous plant Pinguicula lusitanica L. (Lentibulariaceae)». Biochemical Systematics and Ecology. 37 (4): 285–289. doi:10.1016/j.bse.2009.05.003 
  4. ↑ Sarkhail, P; Nikan, M; Sarkheil, P; Gohari, AR; Ajani, Y; Hosseini, R; Hadjiakhoondi, A; Saeidnia, S (2014). «Quantification of verbascoside in medicinal species of Phlomis and their genetic relationships». DARU Journal of Pharmaceutical Sciences. 22 (1): 32. doi:10.1186/2008-2231-22-32 
  5. ↑ Gvazava, L. N.; Kikoladze, V. S. (2007). «Verbascoside from Verbascum phlomoides». Chemistry of Natural Compounds. 43 (6): 710–711. doi:10.1007/s10600-007-0240-9 
  6. ↑ a b Speranza, L; Franceschelli, S; Pesce, M; Menghini, L; Patruno, A; Vinciguerra, I; De Lutiis, MA; Felaco, M; et al. (2009). «Anti-inflammatory properties of the plant Verbascum mallophorum». Journal of biological regulators and homeostatic agents. 23 (3): 189–95. PMID 19828096 
  7. ↑ a b Pardo F, Perich F, Villarroel L, Torres R (agosto de 1993). «Isolation of verbascoside, an antimicrobial constituent of Buddleja globosa leaves». J Ethnopharmacol. 39 (3): 221–2. PMID 8258981. doi:10.1016/0378-8741(93)90041-3 
  8. ↑ a b Guillermo Avila, José; De Liverant, Juliana G.; Martı́Nez, Andrés; Martı́Nez, Gabriel; Muñoz, José Luis; Arciniegas, Amira; Romo De Vivar, Alfonso (1999). «Mode of action of Buddleja cordata verbascoside against Staphylococcus aureus». Journal of Ethnopharmacology. 66 (1): 75–8. PMID 10432210. doi:10.1016/S0378-8741(98)00203-7 
  9. ↑ Andary, C.; Wylde, R.; Laffite, C.; Privat, G.; Winternitz, F. (1982). «Structures of verbascoside and orobanchoside, caffeic acid sugar esters from Orobanche rapum-genistae». Phytochemistry. 21 (5): 1123–1127. doi:10.1016/S0031-9422(00)82429-2 
  10. ↑ Murai, Michiko; Tamayama, Yasuhiko; Nishibe, Sansei (1995). «Phenylethanoids in the Herb of Plantago lanceolata and Inhibitory Effect on Arachidonic Acid-Induced Mouse Ear Edema». Planta Med. 61 (5): 479–480. doi:10.1055/s-2006-958143 
  11. ↑ Deepak, Mundkinajeddu; Swami Handa, Sukhdev (2000). «Antiinflammatory activity and chemical composition of extracts of Verbena officinalis». Phytotherapy Research. 14 (6): 463–465. doi:10.1002/1099-1573(200009)14:6<463::AID-PTR611>3.0.CO;2-G 
  12. ↑ a b Herbert, J. M.; Maffrand, J. P.; Taoubi, K.; Augereau, J. M.; Fouraste, I.; Gleye, J. (1991). «Verbascoside Isolated from Lantana camara, an Inhibitor of Protein Kinase C». Journal of Natural Products. 54 (6): 1595–600. PMID 1812212. doi:10.1021/np50078a016 
  13. ↑ Cardinali, A; Pati, S; Minervini, F; D'Antuono, I; Linsalata, V; Lattanzio, V (2012). «Verbascoside, isoverbascoside, and their derivatives recovered from olive mill wastewater as possible food antioxidants». J Agric Food Chem. 60 (7): 1822–1829. PMID 22268549. doi:10.1021/jf204001p 
  14. ↑ Magiatis, P.; Mitaku, S.; Tsitsa, E.; Skaltsounis, A. L.; Harvala, C. (1998). «Verbascoside Derivatives and Iridoid Glycosides fromVerbascum Undulatum». Natural Product Letters. 12 (2): 111–115. doi:10.1080/10575639808048278 
  15. ↑ Klimek, B (1996). «6'-0-apiosyl-verbascoside in the flowers of mullein (Verbascum species)». Acta poloniae pharmaceutica. 53 (2): 137–40. PMID 8960288 
  16. ↑ Inagaki, Nobuyuki; Nishimura, Hiroaki; Okada, Minoru; Mitsuhashi, Hiroshi (1991). «Verbascoside production by plant cell cultures». Plant Cell Reports. 9 (9). doi:10.1007/BF00232101 
  17. ↑ Rózga, M. (1998). «Establishment of transformed root cultures of Paulownia tomentosa for verbascoside production». Journal of Plant Physiology. 152 (1): 78–83. doi:10.1016/S0176-1617(98)80105-3 
  18. ↑ Santoro, Antonietta; Bianco, Giuseppe; Picerno, Patrizia; Aquino, Rita Patrizia; Autore, Giuseppina; Marzocco, Stefania; Gazzerro, Patrizia; Lioi, Maria Brigida; Bifulco, Maurizio (2008). «Verminoside- and verbascoside-induced genotoxicity on human lymphocytes: Involvement of PARP-1 and p53 proteins». Toxicology Letters. 178 (2): 71–6. PMID 18395372. doi:10.1016/j.toxlet.2008.02.006 
  19. ↑ Santos-Cruz, Luis Felipe; Ávila-Acevedo, José Guillermo; Ortega-Capitaine, Diego; Ojeda-Duplancher, Jesús Clemente; Perdigón-Moya, Juana Laura; Hernández-Portilla, Luis Barbo; López-Dionicio, Héctor; Durán-Díaz, Ángel; et al. (2012). «Verbascoside is not genotoxic in the ST and HB crosses of the Drosophila wing spot test, and its constituent, caffeic acid, decreases the spontaneous mutation rate in the ST cross». Food and Chemical Toxicology. 50 (3–4): 1082–90. PMID 22197714. doi:10.1016/j.fct.2011.12.006 
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