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Óxido de propileno

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Óxido de propileno
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (2R)-2-Metiloxirano
(2S)-2-Metiloxirano
Outros nomes óxido de propileno
Epóxipropano
epóxido de propileno
1,2-óxide de propileno
Metil oxirano
1,2-Epóxipropano
óxido de propeno
Metil óxido de etileno
Metilóxido de etileno
Identificadores
Número CAS 75-56-9
PubChem 6378
Número EINECS 200-879-2
ChemSpider 6138
KEGG C15508
ChEBI 38685
SMILES
Propriedades
Fórmula química C3H6O
Massa molar 58.07 g mol-1
Aparência Líquido incolor
Odor benzene-like[1]
Densidade 0.859 g/cm3[2]
Ponto de fusão

−111.9 °C, 161 K, -169 °F

Ponto de ebulição

35 °C, 308 K, 95 °F

Solubilidade em água 41% (20 °C)[1]
Pressão de vapor 445 mmHg (20 °C)[1]
Susceptibilidade magnética −4.25×10−5 cm3/mol[3]
Índice de refracção (nD) 1.3660[2]
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação
ΔfHo298
−123.0 kJ·mol−1[4]
Entropia molar
padrão
So298
196.5 J·(K·mol)−1
Capacidade calorífica
molar
Cp 298
120.4 J·(K·mol)−1
Riscos associados
Principais riscos
associados
Extremely flammable[5][6]
NFPA 704
4
3
2
 
Limites de explosividade 2.3–36%[1]
EUA Limite de exposição
permissível (PEL)
TWA 100 ppm (240 mg/m3)[1]
LD50 660 mg/kg (guinea pig, oral)
380 mg/kg (rat, oral)
440 mg/kg (mouse, oral)
1140 mg/kg (rat, oral)
690 mg/kg (guinea pig, oral)[7]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O óxido de propileno é um composto orgânico com a fórmula molecular CH3CHCH2O. Este líquido volátil incolor com um odor semelhante ao éter, é produzido em grande escala industrialmente. Sua principal aplicação é o uso na produção de polióis poliéter para uso na fabricação de plásticos de poliuretano. É um epóxido quiral, embora seja comumente usado como uma mistura racêmica.

Este composto é às vezes chamado de óxido de 1,2-propileno para distingui-lo de seu isômero 1,3-óxido de propileno, mais conhecido como oxetano.

Usos

PROPILENO GLICOL E OUTROS GLICÓIS; ESPUMAS DE URETANA; DETERGENTES; AMINAS DE ISOPROPANOL; LUBRIFICANTES SINTÉTICOS; ELASTÔMEROS SINTÉTICOS.

[8]

A produção industrial do óxido de propileno começa a partir do propileno.[9] São utilizadas duas abordagens gerais, uma envolvendo hidrocloração e a outra a oxidação.[10] em 2005, cerca da metade da produção mundial era efetuada através da tecnologia da clorohidrina e a outra metade através de vias de oxidação. A importância desta última abordagem está a aumentar.[11]

Rota de hidrocloração

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A via tradicional passa pela conversão de propeno em propileno-clorohidrina de acordo com o seguinte esquema simplificado:

A mistura de 1-cloro-2-propanol e 2-cloro-1-propanol é então desidroclorada. Por exemplo:

O cal (hidróxido de cálcio) é frequentemente utilizada para absorver o HCl.

  1. a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0538» (em inglês). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) 
  2. a b Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome b92
  3. Haynes 2011, p. 3.577
  4. Haynes 2011, p. 5.24
  5. "NFPA DIAMOND". www.otrain.com.
  6. GOV, NOAA Office of Response and Restoration, US. "PROPYLENE OXIDE | CAMEO Chemicals | NOAA". cameochemicals.noaa.gov.
  7. Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome IDLH
  8. Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 1439855110.
  9. Nijhuis TA, Makkee M, Moulijn JA, Weckhuysen BM (2006). «The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments». Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10): 3447–3459. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149Acessível livremente 
  10. Predefinição:Ullmann
  11. Nijhuis TA, Makkee M, Moulijn JA, Weckhuysen BM (2006). «The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments». Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10). 3447 páginas. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149Acessível livremente