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Dissulfeto de carbono

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(Redirecionado de Bissulfeto de carbono)
Dissulfeto de carbono
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Dissulfeto de Carbono
Outros nomes Anidrido ditiocarbônico, Sulfureto de Carbono
Identificadores
Número CAS 75-15-0
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular CS2
Massa molar 76.1 g/mol
Aparência líquido incolor
impuro: amarelo claro
Densidade 1.26 g/cm³
Ponto de fusão

-112 °C

Ponto de ebulição

46 °C

Solubilidade em água 0.2 g/100 ml de água (20 °C)
Riscos associados
NFPA 704
4
3
0
 
Frases R R11, R23, R24, R25, R48
Frases S S16, S33, S44

, S53

Ponto de fulgor -30 °C
Temperatura
de auto-ignição
90 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Dióxido de carbono
Disseleneto de carbono
Tetracloreto de carbono
Fosfeto de carbono
Outros catiões/cátions Sulfeto de silício
Sulfeto de boro
Compostos relacionados Nitreto de enxofre
Monossulfeto de carbono
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Dissulfeto de carbono é um líquido incolor, volátil com a fórmula CS2. Este composto é usado frequentemente como um bloco de construção em química orgânica assim como um solvente industrial e laboratorial. Tem um odor similar ao do éter, mas amostras comerciais são tipicamente contaminadas com impurezas que lhe conferem um odor desagradável típico.[1]

É um líquido imiscível com água e apenas pouco solúvel nesta. É um ótimo diluente de iodo, enxofre, fósforo, gorduras, óleos vegetais, ceras e borracha. Tal poder de dissolução é largamente empregado tanto na indústria quanto em laboratório.

Ao contrário do tetracloreto de carbono (CCl4), que em determinados usos laboratoriais tem aplicações similares, o dissulfeto de carbono é inflamável.

Ocorrência e fabricação

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Pequenas quantidades de dissulfeto de carbono são produzidas por erupções vulcânicas e marisma, por combinação do carbono (ou coque) e enxofre a altas temperaturas. Uma reação a temperatura mais baixa, requerendo somente 600 °C utiliza gás natural como fonte de carbono na presença de silica gel ou alumina como catalisadores:[1]

CH4 + 1/2 S8 → CS2 + 2H2S

A reação é análoga a combustão do metano. Embora seja similar estruturalmente ao dióxido de carbono, CS2 é altamente inflamável:

CS2 + 3 O2 → CO2 + 2 SO2

Comparado ao CO2, o CS2 é mais reativo para nucleófilos e mais facilmente reduzível. Estas diferenças na reatividade podem ser atribuídas a mais fraca habilidade de doação π dos centros do sulfeto, os quais tornam o carbono mais eletrofílico. Isto é largamente usado na síntese de compostos organosulfurados tais como o Metham sodium, C2H4NNaS2 (Número CAS: 137-42-8), um fumigante de solos.[2]

Adição de nucleófilos

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Nucleófilos tais como aminas resulta em dietilditiocarbamatos:

2R2NH + CS2 → [R2NH2+][R2NCS2-]

Xantatos formam-se similarmente de alcóxidos:

RONa + CS2 → [Na+][ROCS2-]

Esta reação é a base da produção de celulose regenerada, o principal ingrediente da viscose, rayon e celofane. Tanto os xantatos e os relacionados tioxantatos (derivados do tratamento de CS2 com tiolatos de sódio) são usados como agentes de flotação em processamento de minerais.

Sulfeto de sódio resulta em tritiocarbonato:

Na2S + CS2 → [Na+]2[CS32-]

Sódio reduz CS2 para dar o heterocíclico "dmit2-":[3]

3 CS2 + 4 Na → Na2C3S5 + Na2S

Redução direta eletroquímica resulta o ânion tetratiooxalato:[4]

2 CS2 + 2e- → C2S42-

Cloração de CS2 é a principal rota para o tetracloreto de carbono:[1]

CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2

Esta conversão conduz-se via a intermediação de tiofosgênio, CSCl2.

Química de coordenação

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Interage bem com metais de transição da primeira série como o Fe(2+) ou Fe; Cu(2+), Ni(2+) e Co(2+ e 3+) e ainda o Co (cobalto na forma metálica a frio).

Disponibilidade comercial

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Amostras sob nitrogênio pressurizado

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Efeitos sobre organismos

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  • Polineuropatia devida a outras agentes tóxicos (G52.2)
  • Encefalopatia Tóxica Crônica (G92.2)
  • Neurite Óptica (H46)
  • Angina Pectoris (I20.-)
  • Infarto Agudo do Miocárdio (I21.-)
  • Ateroesclerose (I70.-) e Doença Ateroesclerótica do Coração (I25.1)
  • Efeitos Tóxicos Agudos (T52.8)

Referências

  1. a b c Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  2. Metham sodium em www.alanwood.net (em inglês)
  3. Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999.ISBN:978-0935702484
  4. Jeroschewski, P. "Electrochemical Preparation of Tetraalkylammonium Salts of Tetrathiooxalic Acid" Zeitschrift für Chemie (1981), volume 21, 412.

Ligações externas

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