Clobenzorex

Clobenzorex Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	N-(2-chlorobenzyl)-1-phenylpropan-2-amine
Identificadores
Número CAS	13364-32-4
PubChem	71675
ChemSpider	64732
SMILES	`Clc1ccccc1CNC(C)Cc2ccccc2`
Propriedades
Fórmula química	C₁₆H₁₈ClN
Massa molar	259.77 g mol^-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Clobenzorex (nomes comerciais: Asenlix, Dinintel, Finedal, Rexigen) é uma droga estimulante da classe química das anfetaminas usada como inibidor de apetite.^[1] A droga é distribuída legalmente no México sob o nome comercial Asenlix pela Aventis.

Quimicamente, o clobenzorex é um pró-fármaco N-substituído da anfetamina que, após ingerido, é metabolizado principalmente em 4-hidroxiclobenzorex; embora pequenas quantidades também sejam metabolizadas em dextroanfetamina.^[2] A droga começou a ser prescrita como anorexígeno na década de 1970.

Química

Síntese

A condensação entre anfetamina (1) e 2-clorobenzaldeído (2) forma uma base de Schiff, CID:135056236 (3). Em seguida, a redução com borohidreto de sódio completa a síntese do clobenzorex (4).

Detecção na urina

O clobenzorex é uma substância que pode ser identificada na urina, o que pode causar falsos positivos em testes de drogas e exames toxicológicos.^[6] É um dos muitos fármacos que podem causar falsos positivos na triagem de anfetaminas na urina.^[7] No entanto, é possível distingui-lo das anfetaminas por meio de testes específicos para seus metabólitos, como o 4-hidroxiclobenzorex,^[8] ou por análise enantiomérica.^[6]

Referências

↑ Young R, Darmani NA, Elder EL, Dumas D, Glennon RA (fevereiro de 1997). «Clobenzorex: evidence for amphetamine-like behavioral actions». Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 56 (2): 311–316. PMID 9050090. doi:10.1016/s0091-3057(96)00329-2
↑ «Amphetamines: methods of forensic analysis.». Handbook of Forensic Drug Analysis. [S.l.]: Elsevier. 2005. pp. 357–451 (430). ISBN 978-0-08-047289-8
↑ Boissier JR, Ratouis R, Dumont C (janeiro de 1966). «[New derivatives of phenylisopropylamine: synthesis and study of their anorexic activity]». Annales Pharmaceutiques Françaises (em francês). 24 (1): 57–68. PMID 5910702
↑ GB 1123565
↑ Lintermans J, Benakis A, Ratouis R (julho de 1970). «Synthèse du chlorhydrate de (+)-N-(o-chlorobenzyl) α-methyl phénéthylamine marqué en position 7 par 14C (chlorhydrate de clobenzorex).». Journal of Labelled Compounds. 6 (3): 289–297. doi:10.1002/jlcr.2590060310
↑ ^a ^b Forensic Toxicology (em inglês). [S.l.]: Academic Press. 2 de janeiro de 2018. pp. 245, 290. ISBN 978-0-12-800818-8
↑ On Call Psychiatry E-Book: On Call Series (em inglês). [S.l.]: Elsevier Health Sciences. 23 de fevereiro de 2018. 304 páginas. ISBN 978-0-323-54721-5
↑ Cody JT, Valtier S (1 de abril de 2001). «Amphetamine, Clobenzorex, and 4-Hydroxyclobenzorex Levels Following Multidose Administration of Clobenzorex». Journal of Analytical Toxicology (em inglês). 25 (3): 158–165. ISSN 0146-4760. PMID 11327347. doi:10.1093/jat/25.3.158

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[pmid9050090-1] Young R, Darmani NA, Elder EL, Dumas D, Glennon RA (fevereiro de 1997). «Clobenzorex: evidence for amphetamine-like behavioral actions». Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 56 (2): 311–316. PMID 9050090. doi:10.1016/s0091-3057(96)00329-2

[2] «Amphetamines: methods of forensic analysis.». Handbook of Forensic Drug Analysis. [S.l.]: Elsevier. 2005. pp. 357–451 (430). ISBN 978-0-08-047289-8

[pmid5910702-3] Boissier JR, Ratouis R, Dumont C (janeiro de 1966). «[New derivatives of phenylisopropylamine: synthesis and study of their anorexic activity]». Annales Pharmaceutiques Françaises (em francês). 24 (1): 57–68. PMID 5910702

[4] GB 1123565

[5] Lintermans J, Benakis A, Ratouis R (julho de 1970). «Synthèse du chlorhydrate de (+)-N-(o-chlorobenzyl) α-methyl phénéthylamine marqué en position 7 par 14C (chlorhydrate de clobenzorex).». Journal of Labelled Compounds. 6 (3): 289–297. doi:10.1002/jlcr.2590060310

[Houck_2018-6] Forensic Toxicology (em inglês). [S.l.]: Academic Press. 2 de janeiro de 2018. pp. 245, 290. ISBN 978-0-12-800818-8

[7] On Call Psychiatry E-Book: On Call Series (em inglês). [S.l.]: Elsevier Health Sciences. 23 de fevereiro de 2018. 304 páginas. ISBN 978-0-323-54721-5

[8] Cody JT, Valtier S (1 de abril de 2001). «Amphetamine, Clobenzorex, and 4-Hydroxyclobenzorex Levels Following Multidose Administration of Clobenzorex». Journal of Analytical Toxicology (em inglês). 25 (3): 158–165. ISSN 0146-4760. PMID 11327347. doi:10.1093/jat/25.3.158

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