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Di-hidropirano

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Di-hidropirano
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 3,4-Dihydro-2H-pyran

3,6-dihydro-2H-pyran

Outros nomes 2,3-Di-hidro-4H-pirano
Identificadores
Número CAS 110-87-2
PubChem 8080
ChemSpider 7789
SMILES
InChI
1/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2
Propriedades
Fórmula química C5H8O
Massa molar 84.11 g mol-1
Aparência Líquido incolor
Densidade 0.922 g/mL
Ponto de fusão

-70 °C, 203 K, -94 °F

Ponto de ebulição

86 °C, 359 K, 187 °F

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Di-hidropirano é um composto heterocíclico com a fórmula C5H8O. O anel não aromático de seis membros possui cinco átomos de carbono e um átomo de oxigênio. Contém uma ligação dupla. Há dois isômeros de di-hidropirano que diferem pela locação da ligação dupla. 3,4-Di-hidro-2H-pirano tem uma ligação dupla na posição 5; 3,6-di-hidro-2H-pirano tem a ligação dupla na posição 4.

Na nomenclatura da IUPAC, "di-hidro" (dihydro) refere-se aos dois átomos de hidrogénio adicionados necessários para remover uma ligação dupla do composto pirano original. Os números na frente do prefixo indicam a posição dos átomos de hidrogênio adicionados.[1]

A maiúscula em itálico H denota o "hidrogênio indicado", que é um segundo átomo de hidrogênio presente no local onde não está presente nenhuma ligação dupla. O hidrogênio indicado é colocado logo na frente do hidreto principal (pirano).[2]

Note-se que os números de posição dos membros do anel aqui não seguem a posição das ligações duplas. Se também a segunda ligação dupla for removida por mais dois átomos de hidrogênio, teremos tetraidropirano, ou oxano.

3,4-di-hidropirano

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3,4-di-hidropirano, também conhecido como 2,3-di-hidropirano, é usado como grupo protetor na síntese de diversas substâncias.[3]

Di-hidropirano é preparado pela desidratação de álcool tetraidrofurfurílico (THFA, tetrahydrofurfuryl alcohol) sobre alumina a 300–400 °C.[4]

Em síntese orgânica, o grupo 2-tetraidropiranilo é usado como um grupo protetor para álcoois.[5][6] Reação do álcool com di-hidropirano forma um éter tetraidropiranílico, protegendo o álcool de uma variedade de reações. O álcool pode posteriormente ser restaurado facilmente por hidrólise ácida com formação de 5-hidroxipentanal.

Grupos protetores THP

Referências

  1. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993): R-3.1.2 Hydro prefixes
  2. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993): R-1.3 Indicated Hydrogen
  3. «Technical information from Penn Chemicals» (PDF). Consultado em 22 de novembro de 2017. Arquivado do original (PDF) em 14 de março de 2012 
  4. R. L. Sawyer and D. W. Andrus (1955). «2,3-Dihydropyran». Org. Synth. ; Coll. Vol., 3 
  5. R. A. Earl L. B. Townsend (1990). «Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate». Org. Synth. ; Coll. Vol., 7 
  6. Arthur F. Kluge (1990). «Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate». Org. Synth. ; Coll. Vol., 7