Diaminopirimidina
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Diaminopirimidina são compostos orgânicos básicos com dois grupos amino sobre um anel de pirimidina. Dependendo do arranjo dos grupos amino no anel podem ocorrer quatro isômeros, de fórmula C4H6N4
Diaminopirimidina | ||||
Nome | 2,4-Diaminopirimidina | 2,5-Diaminopirimidina | 4,5-Diaminopirimidina | 4,6-Diaminopirimidina |
Outros nomes | Pirimidina-2,4-diamina | Pirimidina-2,5-diamina | Pirimidina-4,5-diamina | Pirimidina-4,6-diamina |
Fórmula estrutural | ![]() |
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Número CAS | 156-81-0 | 22715-27-1 | 13754-19-3 | 2434-56-2 |
PubChem | PubChem 67431 | PubChem 229075 | PubChem 83703 | PubChem 79608 |
Fórmula química | C4H6N4 | |||
Massa molar | 110,12 g·mol−1 | |||
Estado físico | sólido | |||
Apresentação | sólido laranja castanho | |||
Ponto de fusão | 143–148 °C[1] | 204–206 °C[2] | ||
Solubilidade | solúvel em água | |||
Identificação GHS |
![]() Atenção |
nenhuma classificação disponível |
nenhum pictograma GHS Atenção[2] |
![]() Atenção[3] |
Frases H e P | 315 319 335 | ver acima | sem frases H | 315 319 |
sem frases EUH | ver acima | sem frases EUH | sem frases EUH | |
261 305+351+338 | ver acima | sem frases P | 264 280 305+351+338 337+313 302+352 332+313 362 |
Usos
[editar | editar código-fonte]Derivados de diaminopirimidinas são utilizados como agentes farmacológicos. Eles muitas vezes atuam como antagonista do ácido fólico e inibem diidrofolato-redutase bacteriana. Uma vez que o ácido fólico é um importante regulador de crescimento para muitas bactérias e a diaminopirimidina bloqueia a síntese de ácido fólico dentro de uma bactéria, estas substâncias agem como um antibiótico.
Representantes deste grupo de substâncias químicas incluem:
- Aminopterina
- Iclaprima
- Kopexil (usado como "Aminexil" para tratamento de queda de cabelo usado)
- Metotrexato
- Pirimetamina
- Minoxidil (usado para tratar a queda de cabelo)
- Trimetoprim (principal representante do grupo)
- 2,5-Diaminopirimidinanucleosídeotrifosfato (é utilizado na biossíntese de GTP pela biopterina)
Referências
- ↑ 2,4-Diaminopyrimidine Arquivado em 25 de março de 2014, no Wayback Machine. - www.acros.be
- ↑ a b 4,5-Diaminopyrimidine - www.sigmaaldrich.com
- ↑ Predefinição:TCI Europe