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Dibenzil cetona

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Dibenzil cetona
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1,3-difenilpropan-2-ona
Identificadores
Número CAS 102-04-5
PubChem 7593
Número EINECS 203-000-0
ChemSpider 21105887
SMILES
InChI
1/C15H14O/c16-15(11-13-7-3-1-4-8-13)12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2
Propriedades
Fórmula química C15H14O
Massa molar 210.27 g mol-1
Aparência sólido amarelo claro
Densidade 1,069 g/cm3
Ponto de fusão

32-34 °C, 271 K, 3 °F

Ponto de ebulição

330 °C, 603 K, 626 °F

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A dibenzil cetona ou 1,3-difenilacetona, é um composto orgânico formado por dois grupos benzil ligados a um grupo carbonilo central. Isto faz com que o átomo de carbono carbonilo central seja eletrófilo e que os dois carbonos adjacentes sejam ligeiramente nucleófilos. Por este motivo, a dibenzil cetona é frequentemente utilizada em reacções de condensação aldólicas com benzil (um dicarbonílico) e uma base para criar tetrafenilciclopentadienona. A classificação da dibenzil cetona atribui-se à química russa Vera Bogdanovskaya.

A fenilacetona auto-condensa-se para formar dibenzil cetona.

Um método para o fazer[1] é conseguir reaccionar ácido fenilacético com anidrido acético e acetato de potássio anídro durante duas horas a 140−150 °C. A mistura destila-se lentamente para que o destilado seja principalmente ácido acético. Depois de 45 minutos de destilação liberta-se dióxido de carbono. A destilação demora no total 75 minutos, e o dióxido de carbono está ainda em formação quando a destilação é interrompida e o líquido resultante é uma mistura de dibenzil cetona e impurezas menores. Note-se que se esta mistura for aquecida novamente a cima dos 200−205 °C dá-se a resinificacção com uma diminuição do rendimento da cetona.

Referências

  1. Charles D. Hurd, Charles L. Thomas. Preparation of Dibenzyl Ketone and Phenylacetone. J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (7), pp 1240–1240 DOI: 10.1021/ja01298a043