Escatol

Escatol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	3-methylindole
Outros nomes	4-Metil-2,3-benzopirrol
Identificadores
Número CAS	83-34-1
SMILES	CC2=CNC1=CC=CC=C12
Propriedades
Fórmula molecular	C9H9N
Massa molar	131.172 g/mol
Aparência	sólido cristalino branco
Ponto de fusão	93-95 °C (366-369 K)
Ponto de ebulição	265 °C (583 K)
Solubilidade em água	insolúvel
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Escatol é um composto químico cristalino, uma amina, de fórmula C₉H₉N, também chamado de 3-metilindol, número CAS 83-34-1, medianamente tóxico, de cheiro desagradável e forte de fezes, embora em baixas concentrações passe a ter um odor floral.

O composto pertence a família do indol e tem um substituinte metil na posição 3 do anel indol. Encontrado juntamente com o indol (que apresenta cheiro floral) nos intestinos e fezes de mamíferos, especialmente na civeta, resultante do processamento do triptofano, nas beterrabas, e alcatrão. É encontrado em algumas flores e óleos essenciais, incluindo aqueles da laranja e gênero Malus, jasmins, e Ziziphus mauritiana. É usado como uma fragrância e fixador em muitos perfumes e como um composto aromático. Seu nome é derivado do raiz grega skato- significando "fezes de animais".

Escatol tem sido mostrado como causando edema pulmonar em cabras, ovelha, ratos, e alguns tipos de camundongos. Ele parece seletivamente atingir células de Clara, as quais são o principal sítio de enzimas citocroma P450 nos pulmões. Estas enzimas convertem escatol a um intermediário reativo, 3-metilenoindolenina, a qual danifica células por formar adutos com proteína.

Ligações externas

• Whats that smell? (em inglês)