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Fosforribosil pirofosfato

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Fosforribosil pirofosfato
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes 5-phospho-α-D-ribose 1-diphosphate
Identificadores
Número CAS 7540-64-9
PubChem 7339
DrugBank DB01632
ChemSpider 7062
MeSH Phosphoribosyl+pyrophosphate
ChEBI 17111
SMILES
InChI
1/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1
Propriedades
Fórmula molecular C5H13O14P3
Massa molar 390.07 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O fosforribosil pirofosfato (PRPP) é um monossacarídeo pertencente ao grupo das pentose fosfato. É sintetizado a partir da ribose 5-fosfato por meio da enzima Fosforibosil-pirofosfato sintetase (PRPS1), sendo um substrato envolvido na síntese de essencialmente todos os nucleotídeos e importante na regulação das vias da síntese de nucleotídeos de purinas e pirimidinas, [1][2][3] e desempenha um papel crucial na transferência de grupos fosfato em diversas reações, como se mostra a seguir:

Enzima Reativo Produto
Adenina fosforribosiltransferas3 Adenina AMP
Hipoxantina-guanina fosforribosiltransferase Guanina GMP
Hipoxantina-guanina fosforribosiltransferase Hipoxantina IMP
Orotato fosforribosiltransferase Orotato OMP
Uracilo fosforribosiltransferase Uracilo UMP

Na síntese de novo ou regeneração das purinas, a enzima amidofosforribosiltransferase catalisa a reação de síntese de fosforribosilamina a partir do PRPP.

PRPP aumentado

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O aumento dos níveis de PRPP é caracterizado pela superprodução e acúmulo de ácido úrico levando à hiperuricemia e hiperuricosúria. É uma das causas de gota.[4][5]

Referências

  1. James C. Harris, Disorders of Purine and Pyrimidine Metabolism. Nelson Textbook of Pediatrics, Chapter 108, 817-827.e3
  2. N.V. Bhagavan, Chung-Eun Ha, Chapter 25 - Nucleotide Metabolism, Editor(s): N.V. Bhagavan, Chung-Eun Ha, Essentials of Medical Biochemistry (Second Edition), Academic Press, 2015, Pages 465-487, ISBN 9780124166875
  3. J. Martinussen, M. Willemoës, M. Kilstrup, 1.08 - Nucleotide Metabolism, Editor(s): Murray Moo-Young, Comprehensive Biotechnology (Second Edition), Academic Press, 2011, Pages 91-107, ISBN 9780080885049
  4. Becker MA, Losman MJ, Itkin P, Simkin PA. Gout with superactive phosphoribosylpyrophosphate synthetase due to increased enzyme catalytic rate. J Lab Clin Med. 1982 Apr;99(4):495-511. PMID: 6174658.
  5. Iizasa T. [Increased activity of PRPP synthetase]. Nihon Rinsho. 2008 Apr;66(4):694-8. Japanese. PMID: 18409517.