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Fucsina

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Fucsina
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS 632-99-5
PubChem 12448
Número RTECS 8053-09-6
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C20H20N3·HCl
Massa molar 337.86 g/mol (hydrochloride)
Ponto de fusão

235 °C (decompõe-se) [1]

Solubilidade em água 4 g·l-1 a 25 °C [1]
log P 2.920 [carece de fontes?]
Pressão de vapor 7.49E-10 mm Hg (25°C) [carece de fontes?]
kH 2.28E-15 atm-m3/mole (25°C) [carece de fontes?]
Atmospheric OH rate constant 4.75E-10 cm3/molecule-sec (25°C) [carece de fontes?]
Riscos associados
Principais riscos
associados
Ingestion, inhalation, skin and eye contact, combustible at high temperature, slightly explosive around open flames and sparks.
NFPA 704
1
2
0
 
Frases R R40
Frases S S36/37
Compostos relacionados
Compostos relacionados Pararosanilina (sem o -metil)
Nova fucsina (mais dois -metil)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Fucsina, ou hidrocloreto de rosanilina, é um corante de cor magenta com a fórmula química C20H19N3·HCl.[2][3] Existem outros compostos similares e diferentes formulações de produtos corantes comercializados sob o nome comercial fucsina e múltiplos outros nomes comerciais para produtos contendo esta molécula[2]. As variantes mais comuns são a fucsina básica, a fucsina ácida e a neo-fucsina.

Características e uso

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A fucsina adquire a cor magenta quando dissolvida em água; quando sob a forma sólida, forma cristais de cor verde-escuro. Para além do seu uso como corante para têxteis, a fucsina é utilizada para fins biológicos como reagente para coloração de bactérias e por vezes como desinfectante.

A fucsina é um dos componentes do teste de Schiff e é correntemente utilizada no processo de determinação da coloração de Gram em bactérias. As designações neo-fucsina (também designada por nova fucsina) e fucsina ácida referem-se a compostos pertencentes ao mesmo grupo químico da fucsina.

Na literatura referente à corantes utilizados em microscopia biológica e em bacteriologia, o nome do composto é frequentemente escrito como fucsin, o que é incorrecto, já que a terminação indica que se trata de um composto pertencente ao grupo das aminas[4]. A grafia correcta é fucsina, designação correntemente utilizada na indústria dos corantes[5].

O nome de fucsina foi dada ao composto pelo seu primeiro fabricante, a firma Renard frères et Franc[6]. Aparentemente e etimologia do nome resulta da semelhança da cor da sua solução com a cor das flores das plantas do género Fuchsia[7], cujo nome foi atribuído em honra do botânico Leonhart Fuchs. Uma explicação alternativa atribuiu a origem do nome a uma tradução para a língua alemã do nome da firma, já que renard (em português: raposa) corresponde à palavra alemã Fuchs[8]. Um artigo publicado em 1861 no Répertoire de Pharmacie afirma que o nome foi escolhido por ambas as razões[9].

A fucsina básica é uma mistura de rosanilina, pararosanilina, nova fucsina e Magenta II[10]. As formulações utilizáveis para fazer o reagente de Schiff devem ter um elevado teor de pararosanilina. A composição da fucsina básica tende a variar ligeiramente em função do fabricante e fornecedor, variação que se encontra mesmo entre lotes com a mesma origem. Quando em soluções contendo fenol com acentuador, a fucsina básica recebe por vezes a designação de fucsina carbólica, sendo frequentemente utilizada na coloração das bactérias do género Mycobacterium, causadoras de tuberculose[11].

A fucsina ácida é uma mistura de homólogos da fucsina básica modificados pela adição de grupos sulfonil. Apesar da adição resultar na formação de 12 isómeros diferentes, todos eles funcionam bem como corantes, produzindo a mesma cor, apesar das pequenas variações nas suas propriedade físico-químicas.

Notas

  1. a b Registo de Magenta na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 6 de Setembro de 2009
  2. a b "Basic chemical data". Discovery Series online database, Developmental Therapeutics Program, U.S. National Institutes of Health. Retrieved on 2007-10-08.
  3. Goyal, S.K. "Use of rosaniline hydrochloride dye for atmospheric SO2 determination and method sensitivity analysis". Journal of Environmental Monitoring, 3, 666-670, DOI: 10.1039/b106209n. Retrieved on 2007-10-08.
  4. Baker JR (1958) Principles of Biological Microtechnique. London: Methuen.
  5. Hunger K (2003) Industrial Dyes. Chemistry, Properties, Applications. Weinheim: wiley-VHC.
  6. Béchamp, M. A. (January-June 1860.) "Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 1860. (T. 50)." French Academy of Sciences, Mallet-Bachelier: Paris, tome 50, page 861. Retrieved on 2007-09-25.
  7. (2004.) "Fuchsin" The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition, Houghton Mifflin Company, via dictionary.com. Retrieved on 2007-09-20
  8. "Fuchsine." Arquivado em 28 de setembro de 2007, no Wayback Machine. (Website.) ARTFL Project: 1913 Webster's Revised Unabridged Dictionary. Retrieved on 2007-09-25
  9. Chevreul, M. E. (July 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie, tome XVII, p. 62. Retrieved on 2007-09-25.
  10. Horobin RW & Kiernan JA 20002. Conn's Biological Stains, 10th ed. Oxford: BIOS, p.184-191
  11. Clark G 1973 Staining Procedures Used by the Biological Stain Commission, 3rd ed. Baltimore: Williams & Wilkins, pp. 252-254