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Iodeto de trimetilsilila

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Iodeto de trimetilsilila
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Iodo(trimethyl)silane
Identificadores
Número CAS 16029-98-4
PubChem 85247
ChemSpider 76879
SMILES
InChI
1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
Propriedades
Fórmula química C3H9ISi
Massa molar 200.09 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Iodeto de trimetilsilila, (CH3)3SiI, é um composto organosilício que apresenta-se como um líquido incolor e volátil a temperatura ambiente.

Iodeto de trimetilsilila pode ser preparado pela clivagem oxidativa de hexametildisilano por iodo,[1] ou pela clivagem de hexametildisiloxano com triiodeto de alumínio.[2][1]

TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
TMS-O-TMS + AlI3 → 2 TMSI + "AlIO"

Iodeto de trimetilsilila é usado para introduzir o grupo trimetilsililal em álcoois (ROH):

ROH + TMSI → RO(TMS) + HI

Este tipo de reaão pode ser útil para análises por cromatografia a gás; o éter desilila resultante é mais volátil que o materiais originais não derivados.[3]

Para a preparação em maior escala de compostos de trimetilsililados, o cloreto de trimetilsilila pode ser preferido devido a seu custo mais baixo.

Referências

  1. a b Olah, G.; Narang, S.C. (1982). «Iodotrimethylsilane—a versatile synthetic reagent». Tetrahedron. 38 (15). 2225 páginas. doi:10.1016/0040-4020(82)87002-6 
  2. Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1988). «Cleavage of Methyl Ethers with Iodotrimethylsilane: Cyclohexanol from Cyclohexyl Methyl Ether». Org. Synth. ; Coll. Vol., 6 
  3. Carl Wolf and Alphonse Poklis; GC/MS Analysis for Morphine and Other Opiates in Urine; GC/MS Application Note, Number 59 - www.chem.agilent.com