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Melamina

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Este artigo é sobre o composto químico. O plástico às vezes chamado melamina é produzido por reação desta com formol. Se procura pelo pigmento encontrado no cabelo e pele, busque melanina.
Melamina
Alerta sobre risco à saúde[1]
Nome IUPAC 1,3,5-Triazina-2,4,6-triamina
Outros nomes Cianurotriamida
Cianurotriamina
Cianuramida
Identificadores
Número CAS 108-78-1
PubChem 7955
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C3H6N6
Massa molar 126,12 g/mol
Aparência Sólido branco
Densidade 1574 kg/m3
Ponto de fusão

350 °C, 623 K, 662 °F

Ponto de ebulição

(sublimação)

Solubilidade em água 3,1 g/L (20°C)
Compostos relacionados
Compostos relacionados 1,3,5-Triazina
Cianamida
Hexametilmelamina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Melamina é uma substância alcalina, considerada um trímero da cianamida, com 66% de sua massa composta de nitrogênio.

É usada na fabricação de plásticos (com formol) e produtos antichama (pois libera nitrogênio quando aquecida, propriedade compartilhada por outro composto relacionado, a dicianodiamida ou cianoguanidina).

Também é produzida como metabólito após a ingestão de ciromazina, um composto usado como pesticida.

Infelizmente, também é usada para adulterar testes por conteúdo de proteínas (quando dosadas por nitrogênio), em alguns produtos alimentícios. O produto é diluído e a melamina adicionada para "repor" o nitrogênio da proteína, porém sem valor alimentício.

Foi encontrado esta categoria de adulteração em alguns produtos chineses em 2007 (ração animal) e 2008 (leite e derivados).

Devido à baixa solubilidade, a melamina se acumula nos rins e pode levar a crise renal.

A melamina foi primeiramente sintetizada pelo químico alemão Justus von Liebig em 1834. Na produção inicial, primeiro cianamida de cálcio é convertida em dicianodiamida, então aquecida acima de sua temperatura de fusão para produzir. Entretanto, hoje a maioria dos fabricantes industriais usam ureia na seguinte reação para produzir melamina:

6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2

Isto pode ser entendido como duas etapas.

Primeiro, a ureia decompõe-se em ácido ciânico e amônia em uma reação endotérmica:

(NH2)2CO → HCNO + NH3

Então, o ácido ciânico se polimeriza para formar melamina e dióxido de carbono:

6 HCNO → C3H6N6 + 3 CO2

A segunda reação é exotérmica⁣, mas o processo global é endotérmico.

Referências

  1. Merck Index, 12th Edition, 5853.

Ligações externas

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