Metarbital

Metarbital Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	5,5-Diethyl-1-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
Outros nomes	Endiemal, metarbitona, metobarbitona
Identificadores
Número CAS	50-11-3
PubChem	7230
DrugBank	4099
ChemSpider	3957
ChEBI	31827
Código ATC	N03AA30
SMILES	`O=C1N(C(=O)NC(=O)C1(CC)CC)C`
Propriedades
Fórmula química	C₉H₁₄N₂O₃
Massa molar	198.2 g mol^-1
Farmacologia
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Metarbital, metarbitona, metobarbitona ou endiemal (nome comercial: Gemonil) é um barbitúrico com propriedades anticonvulsivantes utilizado no tratamento da epilepsia.^[1]^[2] Suas propriedades são próximas do fenobarbital. Foi desenvolvido por Hermann Emil Fischer em 1905, enquanto trabalhava na farmacêutica alemã Merck.^[3]

História

1952: Gemonil foi introduzido pelos Laboratórios Abbott
1990: Abbott retirou o fármaco do mercado

Síntese

O metarbital pode ser sintetizado a partir do ácido 2,2-Dietilmalônico pelo método da O-metilisoureia.^[4]^[5]^[3]

Referências

↑ The Treatment of Epilepsy 2nd ed. [S.l.]: Blackwell. 2004. ISBN 0-632-06046-8
↑ The Medical Treatment of Epilepsy. [S.l.]: Marcel Dekker. 1991. ISBN 0-8247-8549-5
↑ ^a ^b US 782742, Fischer E
↑ Halpern A, Jones JW (junho de 1949). «The characterization of the trialkylbarbiturates». Journal of the American Pharmaceutical Association. 38 (6): 352–5. PMID 18151714. doi:10.1002/jps.3030380619
↑ Snyder JA, Link KP (1953). «Preparation and Characterization by Alkaline Methanolysis of 5,5-Diethyl-4-(tetraacetyl-β-D-glucosyloxy)-2,6(1,5)-pyrimidinedione». Journal of the American Chemical Society. 75 (8). 1881 páginas. doi:10.1021/ja01104a030

[1] The Treatment of Epilepsy 2nd ed. [S.l.]: Blackwell. 2004. ISBN 0-632-06046-8

[2] The Medical Treatment of Epilepsy. [S.l.]: Marcel Dekker. 1991. ISBN 0-8247-8549-5

[US782742-3] US 782742, Fischer E

[pmid18151714-4] Halpern A, Jones JW (junho de 1949). «The characterization of the trialkylbarbiturates». Journal of the American Pharmaceutical Association. 38 (6): 352–5. PMID 18151714. doi:10.1002/jps.3030380619

[5] Snyder JA, Link KP (1953). «Preparation and Characterization by Alkaline Methanolysis of 5,5-Diethyl-4-(tetraacetyl-β-D-glucosyloxy)-2,6(1,5)-pyrimidinedione». Journal of the American Chemical Society. 75 (8). 1881 páginas. doi:10.1021/ja01104a030

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]