Metilciclopropano

Metilciclopropano Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	methylcyclopropane
Identificadores
Número CAS	594-11-6
PubChem	11657
SMILES	CC1CC1
Propriedades
Fórmula molecular	C4H8
Massa molar	56.11 g/mol
Aparência	colourless gas
Densidade	0.6912
Ponto de fusão	−117.2 °C
Ponto de ebulição	4–5 °C
Compostos relacionados
Cicloalcanos relacionados	Ciclopropano 1,1-Dimetilciclopropano 1,2-Dimetilciclopropano Ciclobutano Metilciclobutano Metilciclopentano Espiropentano (dois ciclopropanos com um C em comum)
Compostos relacionados	1-Metilciclopropeno 2-Metilaziridina e N-metilaziridina (``N`` no anel triangular)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Metilciclopropano (C₄H₈) é alquil cicloalcano composto de metano e ciclopropano.

Uso

É usado como grupo funcional em aminas terciárias.

Reações

O metilciclopropano provê um exemplo extremo de como decresce a estabilidade de alquil cicloalcanos com o decréscimo do tamanho do anel, devido a tensão de Baeyer. Eles reagem de maneira similar aos alquenos, embora eles não reajam por meio de EA (cf. adição eletrofílica), mas com o mecanismo de reação S_N2 (cf. substituição eletrofílica). Estas reações são tanto reações de ruptura de anel e clivagem de ligação externas ao anel. Dois exemplos são as reações de halogenação:

H₃C-CicProp + HBr → H₃C-CHBr-CH₂-CH₃ (rompimento de anel)

H₃C-CicProp + HBr → H₃C-H + Br-CicProp (clivagem de ligação)

A última reação é importante devido a clivagem do anel ciclopropil em aminas terciárias.