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Monofosfato de deoxiuridina

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Monofosfato de deoxiuridina
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes dUMP
Identificadores
Número CAS 964-26-1
PubChem 688
ChemSpider 58574
MeSH uridine-4'-monophosphate
SMILES
InChI
1/C9H13N2O8P/c12-5-3-8(11-2-1-7(13)10-9(11)14)19-6(5)4-18-20(15,16)17/h1-2,5-6,8,12H,3-4H2,(H,10,13,14)(H2,15,16,17)/t5-,6+,8+/m0/s1
Propriedades
Fórmula molecular C9H13N2O8P
Massa molar 308.182
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Monofosfato de deoxiuridina ou deoxiuridina monofosfato (dUMP), também conhecido como ácido deoxiuridílico ou deoxiuridilato em suas formas ácido conjugado e base conjugada, respectivamente, é um desoxinucleotídeo.

É um intermediário no metabolismo de desoxirribonucleotídeos.

Monofosfato de deoxiuridina (dUMP) é a forma deoxigenada de monofosfato de uridina (UMP), e é o precursor do monofosfato de deoxitimidina (dTMP), um componente da biossíntese do nucleotídeo de DNA.[1] Ao substituir o grupo hidroxila no carbono 2' da ribose por um hidrogênio, o UMP torna-se desoxigenada a dUMP.

A síntese de monofosfato de deoxiuridina (dUMP) é um processo de várias etapas que começa com monofosfato de uridina (UMP), o produto da biossíntese de pirimidina.[2] A enzima nucleosídeo monofosfato quinase converte UMP a ATP a difosfato de uridina (UDP) e ADP.

Na presença de ATP em excesso, a enzima ribonucleotídeo redutase inicia uma reação em cadeia com UDP, que catalisa a formação de difosfato de desoxiuridina (dUDP), que é então convertido em trifosfato de desoxiuridina (dUTP) e depois em monofosfato de desoxiuridina (dUMP). através da adição ou remoção de grupos fosfato.[3]

Referências

  1. Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Stryer, L. (2002). Biochemistry 5th ed. New York: W H Freeman. ISBN 978-1-4641-2610-9 
  2. Shambaugh, G. E. (Junho de 1979). «Pyrimidine biosynthesis». The American Journal of Clinical Nutrition. 32 (6): 1290–1297. PMID 35970. doi:10.1093/ajcn/32.6.1290 
  3. Garrett, Reginald H.; Grisham, Charles M. (2013). Biochemistry 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, Cengage Learning. 949 páginas. ISBN 9781133106296