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Nitrosoureia

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Nitrosoureia
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Nitrosourea
Identificadores
Número CAS 13010-20-3
PubChem 105035
ChemSpider 94772
SMILES
Propriedades
Fórmula química CH3N3O2
Massa molar 89.04 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Nitrosoureia é uma classe de compostos que incluem um grupo nitroso (R-NO) e uma ureia (CH4N2O).

Possuem atividade antitumoral e podem cruzar a barreira hematoencefálica.[1] Podem ser usados para tratar Câncer do cérebro como um glioblastoma.

Mecanismo de ação

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Os nitrosoureias inativam covalentemente a tioredoxina-redutase, glutationa-redutase e a Ribonucleotídeo redutase por alquilação seus tiolatos no sítios ativos. A inibição destes sistemas de transferência de elétrons pelas nitrosoureias gera um efeito citostático. O cálcio intracelular protege a tioredoxina-redutase da desactivação pelas nitrosoureias. Tioredoxina reduzida ou glutationa reduzida podem deslocar as nitrosoureias do sítio ativo revertendo o efeito inibitório.[2]

Normalmente, as células não proliferantes reparam danos no ADN rapidamente. Células que se proliferam rápido, como tumores, são muito menos eficientes na reparação. Quanto maior a dose, mais danos ao DNA e, por conseguinte, maior a probabilidade de morte celular. Assim, os agentes alquilantes podem ser usados para tratar[3]:

Podem causar fibrose pulmonar, fibrose hepática e insuficiência renal. Irritam o trato gastrointestinal, causam rubor e podem suprimir a atividade da medula óssea vários dias depois.[3]

Referências

  1. http://www.cancer.gov/espanol/publicaciones/diccionario?cdrid=46062
  2. Schallreuter KU, Gleason FK, Wood JM. The mechanism of action of the nitrosourea anti-tumor drugs on thioredoxin reductase, glutathione reductase and ribonucleotide reductase. Biochim Biophys Acta. 1990 Aug 13;1054(1):14-20. Pubmed [1]
  3. a b South Oklahoma State University database Antineoplastic Alkylating Agents Arquivado em 7 de março de 2009, no Wayback Machine.