Norfenfluramina

Norfenfluramina Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]propan-2-amine
Outros nomes	3-Trifluorometilanfetamina
Identificadores
Número CAS	19036-73-8
PubChem	15897
ChemSpider	15108
SMILES	`FC(F)(F)c1cccc(c1)CC(N)C`
InChI	1/C10H12F3N/c1-7(14)5-8-3-2-4-9(6-8)10(11,12)13/h2-4,6-7H,5,14H2,1H3
Propriedades
Fórmula química	C₁₀H₁₂F₃N
Massa molar	203.2 g mol^-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Norfenfluramina, também conhecida como 3-Trifluorometilanfetamina, é uma droga nunca comercializada da classe química das anfetaminas que atua como agente liberador de serotonina e noradrenalina, especialmente como agonista potente dos receptores 5-HT _2A, 5-HT_2B e 5-HT_2C. A ação da norfenfluramina nos receptores 5-HT_2B nas válvulas cardíacas provoca o desenvolvimento característico de insuficiência cardíaca após a proliferação de fibroblastos na válvula tricúspide, de modo que provoca fibrose cardíaca.^[1] Esse efeito colateral levou à retirada da fenfluramina como agente anorexígeno em todo o mundo e à retirada do benfluorex [en] na Europa,^[2] pois tanto a fenfluramina quanto o benfluorex possuem a norfenfluramina como metabólito ativo. Também é um agonista do receptor associado a aminas traço do tipo 1 (TAAR1 [en]).^[3]

Ver também

Referências

↑ Setola, V.; Dukat, M.; Glennon, R. A.; Roth, B. L. (2005). «Molecular Determinants for the Interaction of the Valvulopathic Anorexigen Norfenfluramine with the 5-HT_2B Receptor» (PDF). Molecular Pharmacology. 68 (1): 20–33. PMID 15831837. doi:10.1124/mol.104.009266
↑ «European Medicines Agency recommends withdrawal of benfluorex from the market in European Union» (PDF). Agência Europeia de Medicamentos. 18 de dezembro de 2009. Arquivado do original (PDF) em 22 de dezembro de 2009
↑ Lewin AH, Miller GM, Gilmour B (dezembro de 2011). «Trace amine-associated receptor 1 is a stereoselective binding site for compounds in the amphetamine class». Bioorg. Med. Chem. 19 (23): 7044–8. PMC 3236098. PMID 22037049. doi:10.1016/j.bmc.2011.10.007

[1] Setola, V.; Dukat, M.; Glennon, R. A.; Roth, B. L. (2005). «Molecular Determinants for the Interaction of the Valvulopathic Anorexigen Norfenfluramine with the 5-HT_2B Receptor» (PDF). Molecular Pharmacology. 68 (1): 20–33. PMID 15831837. doi:10.1124/mol.104.009266

[2] «European Medicines Agency recommends withdrawal of benfluorex from the market in European Union» (PDF). Agência Europeia de Medicamentos. 18 de dezembro de 2009. Arquivado do original (PDF) em 22 de dezembro de 2009

[pmid22037049-3] Lewin AH, Miller GM, Gilmour B (dezembro de 2011). «Trace amine-associated receptor 1 is a stereoselective binding site for compounds in the amphetamine class». Bioorg. Med. Chem. 19 (23): 7044–8. PMC 3236098. PMID 22037049. doi:10.1016/j.bmc.2011.10.007

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