Piperina

Piperina Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	1-[5-(1,3-benzodioxol- 5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]piperidine
Outros nomes	5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,4-pentadienoyl-2-piperidine piperoylpiperidine
Identificadores
Número CAS	94-62-2
SMILES	`O=C(/C=C/C=C/C2=CC=C (OCO3)C3=C2)N1CCCCC1`
Propriedades
Fórmula química	C₁₇H₁₉NO₃
Massa molar	285.32 g mol^-1
Densidade	1.193 g/cm³
Ponto de fusão	130 °C, 403 K, 266 °F
Ponto de ebulição	decompõe
Riscos associados
MSDS	MSDS for piperine
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Piperina – composto orgânico, alcalóide^[1], presente na pimenta preta (Piperis nigrium) derivado de piperidina. Encontra-se na camada superficial dos frutos de pimenta preta. Substância cristalina incolor, que também pode ser encontrada numa cor amarelo-creme. A piperina é solúvel em gasolina, clorofórmio, etanol, éter etílico e piridina e apresenta sabor picante-amargo.

Efeitos sobre a saúde humana

No ano 2012 foram publicados estudos, que indicavam, que a piperina pode bloquear a formação de novas células adiposas e reduzir o nível de gordura no sangue. O mesmo é resultado da perturbação da actividade dos genes, que controlam o surgimento de novas células adiposas^[2]^[3]. Sob o efeito de piperina também é aumentada a secreção de sucos digestivos (gástrico, pancreático, intestinal) e melhora a digestão dos alimentos. A piperina também tem um efeito sobre a absorção de nutrientes: vitamina C, selénio, beta-caroteno, vitamina A, vitamina B-6 e coenzima Q^[4].

Outro efeito da piperina é a estimulação da proliferação de melanócitos nas estruturas celulares. Ao aplicar piperina e fototerapia com radiação ultravioleta, a pele torna-se mais escura, o que é analisado do ponto de vista de tratamento de vitiligo^[5].

Outro efeito benéfico e saudável da piperina pode ser a redução do efeito das substâncias químicas responsáveis pelas mutações no material genético das células. Os estudos in vitro sobre as células de ratos e ratazanas demonstraram, que a aplicação de piperina pode impedir o crescimento de tumores^[6].

A piperina também tem um efeito antidepressivo através do crescimento da neurotransmissão de serotonina e dopamina – substâncias em défice entre as pessoas, que sofrem de depressão^[7].

História

A piperina foi descoberta em 1819 pelo Hans Christian Ørsted, que identificou-a entre os frutos de Piper nigrum^[8]. Na medicina chinesa e indiana foi aplicada no tratamento de problemas digestivos (obstipações, diarreias, indigestões), mas também em caso de dores de articulações, doenças do coração, angina e gangrena.

Acessibilidade da piperina

No comércio actualmente encontram-se vários preparados que contêm extractos de frutos de pimenta, com um teor de 50–90% de piperina (mais raramente 95%) e piperina pura.

Ver também

Piperidina, resultado da hidrólise da piperina
Capsaicina, o químico activo no picante da pimenta malagueta
Alicina, o químico responsável pelo picante do alho e cebola

Notas

↑ Merck Index, 11th Edition, 7442
↑ Park, Ui-Hyun; Jeong, Hong-Suk; Jo, Eun-Young; Park, Taesun; Yoon, Seung Kew (2012). Piperine, a Component of Black Pepper, Inhibits Adipogenesis by Antagonizing PPARγ Activity in 3T3-L1 Cells (em inglês). 60 15 ed. [S.l.]: Journal of Agricultural and Food Chemistry. pp. 3853–3860. doi:10.1021/jf204514a
↑ «Unmasking black pepper's secrets as a fat fighter» (em inglês). American Chemical Society. 2 de maio de 2012. Consultado em 21 de maio de 2015
↑ Atal, Navin; Bedi, K (2010). Bioenhancers: Revolutionary concept to market (em inglês). 1 2 ed. [S.l.]: Journal of Ayurveda and Integrative Medicine. pp. 96–99. PMID 21836795. doi:10.4103/0975-9476.65073
↑ «Piperine for the treatment of vitiligo» (em inglês). Consultado em 21 de maio de 2015
↑ Singletary, Keith (2010). Black Pepper: Overview of Health Benefits (PDF) (em inglês). 45 1 ed. [S.l.]: Nutrition Today. doi:10.1097/NT.0b013e3181cb4539. Consultado em 21 de Maio de 2015. Arquivado do original (PDF) em 21 de Dezembro de 2014
↑ Sriram Ramgopal (21 de outubro de 2013). «Benefits of Using BioPerine» (em inglês). Consultado em 27 de janeiro de 2015
↑ H.C. Ørsted (1820). Ueber das Piperidin, ein neues Pflanzenalkaloid (em alemão). 29. [S.l.]: Journal für Chemie und Physik. pp. 80–82 Parâmetro desconhecido |ediçã= ignorado (ajuda)

Ligações externas

PDRhealth.com - Piperine

[1] Merck Index, 11th Edition, 7442

[2] Park, Ui-Hyun; Jeong, Hong-Suk; Jo, Eun-Young; Park, Taesun; Yoon, Seung Kew (2012). Piperine, a Component of Black Pepper, Inhibits Adipogenesis by Antagonizing PPARγ Activity in 3T3-L1 Cells (em inglês). 60 15 ed. [S.l.]: Journal of Agricultural and Food Chemistry. pp. 3853–3860. doi:10.1021/jf204514a

[3] «Unmasking black pepper's secrets as a fat fighter» (em inglês). American Chemical Society. 2 de maio de 2012. Consultado em 21 de maio de 2015

[4] Atal, Navin; Bedi, K (2010). Bioenhancers: Revolutionary concept to market (em inglês). 1 2 ed. [S.l.]: Journal of Ayurveda and Integrative Medicine. pp. 96–99. PMID 21836795. doi:10.4103/0975-9476.65073

[5] «Piperine for the treatment of vitiligo» (em inglês). Consultado em 21 de maio de 2015

[6] Singletary, Keith (2010). Black Pepper: Overview of Health Benefits (PDF) (em inglês). 45 1 ed. [S.l.]: Nutrition Today. doi:10.1097/NT.0b013e3181cb4539. Consultado em 21 de Maio de 2015. Arquivado do original (PDF) em 21 de Dezembro de 2014

[7] Sriram Ramgopal (21 de outubro de 2013). «Benefits of Using BioPerine» (em inglês). Consultado em 27 de janeiro de 2015

[8] H.C. Ørsted (1820). Ueber das Piperidin, ein neues Pflanzenalkaloid (em alemão). 29. [S.l.]: Journal für Chemie und Physik. pp. 80–82 Parâmetro desconhecido |ediçã= ignorado (ajuda)

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