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Plumbagina

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 Nota: Se procura o mineral conhecido por plombagina, veja Plumbago (mineral).
Plumbagina
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS 481-42-5
PubChem 10205
ChemSpider 9790
KEGG C10387
ChEBI 8273
SMILES
InChI
1/C11H8O3/c1-6-5-9(13)10-7(11(6)14)3-2-4-8(10)12/h2-5,12H,1H3
Propriedades
Fórmula molecular C11H8O3
Massa molar 188.17942 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Plumbagina ou 5-hidroxi-2-metil-1,4-naftoquinona é um composto orgânico com a fórmula química C11H8O3. O composto é considerado como uma toxina[1] comprovadamente genotóxica[2] e mutagénica.[3]

A plumbagina é um composto de coloração amarela, que pode ser usado como corante,[1] formalmente derivado da naftoquinona.

A designação do composto deriva do género Plumbago de plantas angiospémicas, a partir de espécimes do qual foi incialmente isolado.[4] O composto também está presente nos tecidos de plantas carnívoras dos géneros Drosera e Nepenthes.[5][6] Está também presente em elevadas concentrações na drupa (as nozes) da espécie Juglans nigra (nogueira-preta).

  1. a b Black Walnut. Drugs.com.
  2. Jemal Demma; Karl Hallberg; Björn Hellman (2009). «Genotoxicity of plumbagin and its effects on catechol and NQNO-induced DNA damage in mouse lymphoma cells». Toxicology in Vitro. 23 (2): 266–271. PMID 19124069. doi:10.1016/j.tiv.2008.12.007 
  3. S B Farr; D O Natvig; T Kogoma (1985). «Toxicity and mutagenicity of plumbagin and the induction of a possible new DNA repair pathway in Escherichia coli». J Bacteriol. 164 (3): 1309–1316. PMC 219331Acessível livremente. PMID 2933393. doi:10.1128/JB.164.3.1309-1316.1985  Verifique o valor de |name-list-format=amp (ajuda)
  4. van der Vijver; L. M. (1972). «Distribution of Plumbagin in the Plumbaginaceae». Phytochemistry. 11 (11): 3247–3248. doi:10.1016/S0031-9422(00)86380-3 
  5. Wang, W.; Luo, X.; Li, H. (2010). «Terahertz and Infrared Spectra of Plumbagin, Juglone, and Menadione». Carnivorous Plant Newsletter. 39 (3): 82–88 
  6. Rischer, H.; Hamm, A.; Bringmann, G. (2002). «Nepenthes insignis Uses a C2-Portion of the Carbon Skeleton of L-Alanine Acquired via its Carnivorous Organs, to Build up the Allelochemical Plumbagin». Phytochemistry. 59 (6): 603–609. PMID 11867092. doi:10.1016/S0031-9422(02)00003-1