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![Representação de João no Tetraevangelia de João Alexandre.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Ivan_Alexander.jpg/100px-Ivan_Alexander.jpg)
João Alexandre (em búlgaro: Иван Александър - Ivan Aleksandǎr) foi o imperador da Bulgária entre 1331 e 1371 durante o Segundo Império Búlgaro. Seu longo reinado é considerado um período de transição na história medieval da Bulgária. Além de lidar com problemas internos e ameaças externas, particularmente dos vizinhos, o Império Bizantino e a Sérvia, João também recuperou a economia e estimulou um renascimento cultural e religioso em seu império. Porém, as cada vez mais poderosas incursões do Império Otomano, as invasões húngaras pelo noroeste e a Peste Negra se mostraram demais para ele. Numa malfadada tentativa de combater todos estes problemas, ele dividiu seu país entre seus dois filhos, obrigando a Bulgária a enfrentar os otomanos dividida e enfraquecida.
João Alexandre era o filho do déspota Esracimir de Kran com Ceratza Petritza (Petrica), uma irmã de Miguel Asen III, seu tio. Pelo lado do pai, João era também descendente dos Asen. Em 1330, ele também foi nomeado déspota e governava a cidade de Lovech. Junto com o pai e o sogro, Bassarabe I da Valáquia, participou da derrota para os sérvios na Batalha de Velebusdo, travada em Kyustendil em 1330. A derrota combinada com a deterioração das relações com os bizantinos precipitou uma crise interna, exacerbada ainda mais por uma invasão do Império Bizantino. Um golpe de Estado expulsou João Estêvão de Tarnovo em 1331 e os conspiradores colocaram João Alexandre no trono.
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Bóris Clemente Roberto Maria Pio Luís Estanislau Xavier (em búlgaro: Борис Клемент Роберт Мария Пий Луи Станислав Ксавие) (Sófia, 30 de Janeiro de 1894 - 28 de Agosto de 1943) foi o penúltimo Czar da Bulgária. Monarca extremamente popular na Bulgária, Bóris III foi uma das figuras-chave nos Balcãs durante o período entre guerras e a Segunda Guerra Mundial. Filho mais velho de Fernando I, tornou-se czar após a abdicação de seu pai, acusado de levar a Bulgária à derrota na Primeira Guerra Mundial. Assumiu, aos 24 anos, um estado arruinado à beira do caos, dividido pela rivalidade entre extremistas de esquerda e direita. Apesar de seus esforços para estabilizar a vida política do país, Bóris foi impotente contra o autoritarismo de seus primeiros-ministros Aleksandar Stamboliysky e Aleksandar Tsankov. Filantropo, Bóris costumava viajar pelo país para dar auxílio à população mais necessitada. Também visitou outros países, na tentativa de melhorar a imagem da Bulgária após a Primeira Guerra. Foi durante uma dessas viagens ele conheceu a princesa Joana de Saboia, com quem se casou em 1930.
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João Asen II (em búlgaro: Иван Асен II; romaniz.: Ivan Asen) foi o imperador da Bulgária entre 1218 e 1241. Filho de João Asen I (r. 1189–1196), é considerado um dos mais importantes monarcas búlgaros. Após derrubar e cegar seu primo Boril da Bulgária (r. 1207–1218) proclamou-se tsar. Conseguiu restaurar o Patriarcado da Bulgária em 1235, separando-o da Sé de Roma, cunhou as primeiras moedas búlgaras que não eram imitações de outras estrangeiras, suprimiu revoltas internas dos boiardos e expandiu o território búlgaro, em especial em 1230, quando derrotou Teodoro Comneno Ducas, déspota do Epiro. Demonstrou ainda habilidade diplomática firmando um tratado com Ragusa. Porém, sua política externa foi inconsistente, principalmente na relação da Bulgária com os impérios de Niceia e o Latino.
![Tsar Simeão, o Grande, perante os portões de Constantinopla"](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/47/SimeonTheGreatAntonoff.jpg/120px-SimeonTheGreatAntonoff.jpg)
Simeão I, o Grande (em búlgaro: Симеон I Велики; romaniz.: Simeão I Veliki), também chamado de Simão, governou a Bulgária entre 893 e 927. Suas campanhas vitoriosas contra os bizantinos, magiares e sérvios levaram seu país à maior expansão territorial de sua história e fizeram dele o mais poderoso país da Europa Oriental na época. Seu reinado foi também um período de inigualável prosperidade cultural e que foi considerado posteriormente como uma era de ouro da cultura búlgara.
Durante o governo de Simeão, o território búlgaro se estendia entre os mares Egeu, Adriático e Negro e sua nova capital, Preslav, rivalizava com Constantinopla. A recém-fundada e independente Igreja Ortodoxa Búlgara se tornou o primeiro patriarcado fora da Pentarquia e as traduções glagolíticas búlgaras de textos cristãos se espalharam por entre os povos eslavos da época. Na metade de seu reinado, Simeão assumiu o título de "imperador" (tsar). Até então, ele se intitulava "príncipe" (knyaz).
João Sismanes (em búlgaro: Иван Шишман - Ivan Šišman) foi o imperador da Bulgária em Tarnovo entre 1371 e sua morte em 3 de junho de 1395. Sua autoridade estava limitada às regiões centrais do Império Búlgaro e sua política externa, inconsistente e pouco objetiva, não ajudou a evitar que seu país fosse conquistado pelo Império Otomano. Em 1393, os turcos conquistaram Tarnovo e, dois anos depois, suas últimas fortalezas caíram e ele foi preso e executado.
Apesar da debilidade política e militar, durante o seu governo a Bulgária permaneceu como um importante centro cultural e a controvérsia hesicasta dominou o debate na Igreja da Bulgária. O patriarca da Bulgária Eutímio de Tarnovo se tornou a figura mais proeminente do país. Diversos textos foram escritos ou traduzidos e a língua búlgara foi reformada com a publicação de novas regras. Depois da queda da Bulgária, os acadêmicos búlgaros encontraram refúgio em outros países ortodoxos levando consigo as principais conquistas da cultura búlgara.
Seu reinado esteve intimamente ligado ao domínio otomano sobre a Bulgária. Embora não existam fontes históricas que comprovem um papel ativo na defesa de seu país, João Sismanes aparece no folclore búlgaro como um monarca lendário e heroico que lutou desesperadamente contra a avassaladora invasão otomana. Há diversos locais, fortalezas e pontos geográficos batizados em sua homenagem por toda a Bulgária.
João Esracimir ou João Esratsimir (em búlgaro: Иван Срацимир - Ivan Sratsimir) foi o imperador da Bulgária em Vidim entre 1356 e 1396. Apesar de ser o mais velho filho ainda vivo de João Alexandre, João Esracimir foi deserdado em favor de seu meio-irmão, João Sismanes, e se auto-proclamou imperador em Vidim. Quando os húngaros atacaram e ocuparam seus domínios, recebeu ajuda de seu pai para expulsá-los. Depois da morte de João Alexandre em 1371, João Esracimir rompeu relações com Tarnovo e chegou a colocar o arcebispo de Vidim sob a jurisdição do patriarca de Constantinopla para demonstrar sua independência. Por causa de sua posição geográfica, Vidim estava inicialmente à salvo dos ataques dos otomanos, que estavam na época arrasando os Balcãs mais ao sul e nada fez para ajudar João Sismanes em sua luta contra eles. Apenas depois da queda de Tarnovo em 1393 é que sua política se tornou mais ativa e ele acabou finalmente se juntando a uma cruzada do rei da Hungria, Sigismundo. Porém, depois da desastrosa Batalha de Nicópolis em 1396, os otomanos marcharam para Vidim e a tomaram também. João foi capturado e ficou preso em Bursa, onde foi provavelmente estrangulado. Embora seu filho Constantino tenha reivindicado o título de imperador da Bulgária e tenha até, por curtos períodos, controlado parte dos domínios do pai, João Esracimir é geralmente considerado como sendo o último monarca da Bulgária medieval.