Projecção de Hayworth
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Em química, uma projecção de Haworth é uma maneira comum de escrever uma fórmula estrutural para representar a estrutura cíclica dos monossacarídeos com uma perspectiva tridimensional simples. Colocam-se os carbonos e o oxigénio que formam o anel do monossacarídeo ciclado num plano e os demais substitutos por cima ou por debaixo do plano. A projeção de Haworth representa melhor de forma aproximada as formas da molécula real no caso das furanoses —as quais são realmente quase planas— do que no das piranoses, que em solução estão na conformação quadril e não teriam todos os carbonos do anel num plano.[1] Em química orgânica e especialmente em bioquímica são as áreas da química que máis utilizam a protecção de Haworth.
A projecção de Haworth recebe o seu nome pelo científico britânico Norman Haworth.[2]
Uma protecção de Haworth tem as seguintes características:[3]
- O carbono é o tipo de átomo implícito localizado nos vértices, mas não representado. No primeiro exemplo da direita, os átomos numerados de 1 a 6 são todos átomos de carbono. O carbono 1 é designado por carbono anomérico.
- Os átomos de hidrogénio ligados a carbonos também estão implícitos e não estão representados. No exemplo, os átomos 1 a 6 possuem átomos de hidrogénio extra não representados, em número suficiente para completar as quatro valências de carbono que ficaram livres.
- No anel, uma linha mais grossa indica que os átomos estão mais próximos do observador. No exemplo da direita, os átomos 2 e 3 (e os seus grupos OH correspondentes) estão mais próximos do observador. Os átomos 1 e 4 estão mais afastados do observador. O átomo 5 e os outros átomos são os que estão mais afastados.
- Os grupos abaixo do plano do anel nas projecções de Haworth correspondem aos da direita na projecção de Fischer, e os acima estavam à esquerda. No entanto, a posição dos substituintes no primeiro dos carbonos unidos ao oxigénio do anel determina o anómero alfa e beta.
Referências
- ↑ Campbell, Mary K. (2012). «16». Biochemistry. Shawn O. Farrell 7ª ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, Cengage Learning. p. 456. ISBN 978-0-8400-6858-3. OCLC 651905707
- ↑ Haworth, Walter Norman (1929). The Constitution of Sugars. Londres, Inglaterra: Edward Arnold & Co.
- ↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.