Racemização
Em química, racemização é a conversão de uma mistura enantiomericamente pura, isto é, onde apenas um dos enantiómeros está presente, numa mistura racémica e opticamente inativa, com quantidades equimoleculares dos enantiómeros dextrogiro (+) e levogiro (-), ambas em equilíbrio dinâmico. Devido as interações intermoleculares a mistura resultante pode possuir propriedades físicas e químicas totalmente diferentes como: densidade, solubilidade, ponto de fusão, índice de refração, espectro de absorção etc. A rancemização pode se dar por meio de vários mecanismos diferentes e tem demasiada importância no ramo da farmacologia, uma vez que muitos medicamentos podem sofrer racemização dentro de organismos vivos e originar novas substâncias com efeitos farmacêuticos indesejáveis.[1]
Estereoquímica
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As moléculas quirais são moléculas que contém um carbono com quatro ligantes diferentes.[2] Elas são opticamente ativas, ou seja, têm a propriedade de desviar o plano de um feixe de luz polarizada. Devido a sua assimetria, sua imagem não pode ser sobreposta à sua imagem especular, as duas formas são chamadas de enantiômeros.[3] Os enantiômeros desviam o plano da luz polarizada em ângulos iguais, porém em direções opostas. As formas levógira e dextrógira, designadas arbritariamente como (-) e (+), giram o plano de polarização da luz para a esquerda e para a direita, respectivamente. Dessa forma, uma mistura com proporções equivalentes de dois enantiômeros (-) e (+) não rotaciona o plano de uma luz polarizada, sendo opticamente inativa. Misturas como essa são ditas racêmicas. Quando um determinado enantiômero entra em equilíbrio com o outro enantiômero do par, diz-se que ele sofreu racemização.[4]
Pureza óptica e excesso de enantiômero
[editar | editar código-fonte]A atividade óptica de uma amostra de moléculas quirais é proporcional à razão entre os enantiômeros presentes. Ela é máxima quando apenas um dos enantiômeros está presente e nula quando os dois se encontram em proporções equivalentes. É muito comum, na prática, encontrar misturas em que um enantiômero está em excesso com relação ao outro. O excesso de enantiômero () mede esse excesso no racemato, sendo obtido a partir da rotação específica da mistura e do enantiômero puro. Também é conhecido como pureza óptica e é dado por:
A rotação específica de um composto quiral para uma dada temperatura e comprimento de onda é definida como:
em que é a rotação óptica observada em graus, através de um polarímetro, é caminho óptico da célula em decímetros e a concentração em gramas por mililitro de solução. Devido a complexidade de sua grandeza, é comum os valores para dos compostos aparecerem sem unidade de medida associada.[5]
Referências
- ↑ «Racemização». Infopédia, Porto Editora. Consultado em 18 de maio de 2017
- ↑ Paiva, Ana Paula. «O fenómeno da quiralidade» (PDF)
- ↑ «Isomeria (2): Estereoisômeros». educacao.uol.com.br. Consultado em 23 de janeiro de 2021
- ↑ Infopédia. «mistura racémica - Infopédia». infopedia.pt - Porto Editora. Consultado em 11 de julho de 2022
- ↑ Vollhardt, Peter (2013). Química Orgânica - Estrutura e Função. Porto Alegre: Bookman. pp. 174–176