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Reação de Ivanov

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A reação de Ivanov é uma reação química dos diânions dos grupos arila do ácido acético (reativos de Ivanov) com eletrófilos, principalmente compostos de carbonilos ou isocianatos.[1][2][3][4] A reação foi nomeada em honra ao químico orgânico búlgaro, Dimitar Ivanov Popov, que a descobriu.

A reação de Ivanov
A reação de Ivanov

O reativos de Ivanov reagem com muitos eletrófilos tais como aldeídos, isocianatos, cetonas, e haloalcanos.[5]

O produto normalmente não entra em descarboxilação espontaneamente, mas é possível com alguns reagentes. A reação de Ivanov é conhecida por proceder através do modelo de Zimmerman-Traxler de estado de transição.[6]

Referências

  1. Ivanov, D.; Spassoff, A. Bull. Soc. Chim. France 1931, 49, 19 & 375.
  2. Ivanov, D. et al. Bull. Soc. Chim. France 1932, 51, 1321 & 1325 & 1331.
  3. Blagoev, B.; Ivanov, D. Synthesis 1970, 615-627.
  4. Ivanov, D. Synthesis 1975, 83-98.
  5. Hauser, C. R.; Dunnavant, W. R. (1960). «α,β-Diphenylpropionic acid». Organic Syntheses. 40 (38): 9097–9108 
  6. Toullec, J.; Mladenova, M.; Gaudemar-Bardone, F.; Blagoev, B. J. Org. Chem. 1985, 50, 2563.