Tioacetamida
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| Tioacetamida | |
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| Nome IUPAC | Tioacetamida |
| Outros nomes | Acetotioamida, TAA, Etanotioamida, Amida do ácido tioacético |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | AC8925000 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C2H5NS |
| Massa molar | 75,13 g/mol |
| Aparência | Cristais incolores |
| Densidade | 1,37 g·cm-3[1] |
| Ponto de fusão |
113 °C[1] |
| Solubilidade em água | 163 g·l-1[2] |
| Estrutura | |
| Estrutura cristalina | Monoclícico |
| Riscos associados | |
| MSDS | External MSDS |
| Principais riscos associados |
Odor desagradável |
| NFPA 704 |
 0
1
0
|
| Frases R | R22 R36/38 R52 R45 |
| Frases S | S45 S53 S61 |
| LD50 | 301 mg·kg-1 (rato, oral)[2] |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Ácido tioacético |
| Compostos relacionados | Acetamida Tioureia |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Tioacetamida é um composto organo-sulfuroso com a fórmula C2H5NS. Esse sólido cristalino incolor é solúvel em água e serve como fonte de ácido sulfídrico na síntese de compostos orgânicos e inorgânicos.
Tioacetamida é usada largamente na análise qualitativa como uma fonte de íons sulfeto. O tratamento de várias soluções aquosas de metais com uma solução de tioacetamida resulta nos seguintes sulfetos metálicos:
- M2+ + CH3C(S)NH2 + H2O → MS + CH3C(O)NH2 + 2 H+ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)
Preparação
[editar | editar código-fonte]Tioacetamida é obtida pela reação da acetamida com pentassulfeto de fósforo: [3]
- CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4
Estrutura
[editar | editar código-fonte]A porção C2NH2S da molécula é planar; as distâncias entre C-S e C-N medem 1,713 e 1,324 Å, indicando duas duplas ligações.[4]
Referências
- ↑ a b Registo de Thioacetamid na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
- ↑ a b Catálogo da Merck Tioacetamida acessado em 18 de janeiro de 2011
- ↑ George Schwarz (1955). «2,4-Dimethylthiazole». Org. Synth.; Coll. Vol., 3
- ↑ Mary R. Truter "An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide" Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI: 10.1039/JR9600000997
