Tioacetamida

Tioacetamida
Nomes
Nome IUPAC	Tioacetamida
Outros nomes	Acetotioamida, TAA, Etanotioamida, Amida do ácido tioacético
Tioacetamida Identificadores Número CAS 62-55-5 Número RTECS AC8925000
Tioacetamida Propriedades Fórmula química C2H5NS Massa molar 75,13 g/mol Aparência Cristais incolores Densidade 1,37 g·cm-3 Ponto de fusão 113 °C Solubilidade em água 163 g·l-1
Tioacetamida Estrutura Estrutura cristalina Monoclícico
Tioacetamida Riscos associados MSDS External MSDS Principais riscos associados Odor desagradável NFPA 704 0 1 0   Frases R R22 R36/38 R52 R45 Frases S S45 S53 S61 LD50 301 mg·kg-1 (rato, oral)
Tioacetamida Compostos relacionados Outros aniões/ânions Ácido tioacético Compostos relacionados Acetamida Tioureia
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Tioacetamida é um composto organo-sulfuroso com a fórmula C₂H₅NS. Esse sólido cristalino incolor é solúvel em água e serve como fonte de ácido sulfídrico na síntese de compostos orgânicos e inorgânicos.

Tioacetamida é usada largamente na análise qualitativa como uma fonte de íons sulfeto. O tratamento de várias soluções aquosas de metais com uma solução de tioacetamida resulta nos seguintes sulfetos metálicos:

M²⁺ + CH₃C(S)NH₂ + H₂O → MS + CH₃C(O)NH₂ + 2 H⁺ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

Preparação

Tioacetamida é obtida pela reação da acetamida com pentassulfeto de fósforo:

CH₃C(O)NH₂ + 1/4 P₄S₁₀ → CH₃C(S)NH₂ + 1/4 P₄S₆O₄

Estrutura

A porção C₂NH₂S da molécula é planar; as distâncias entre C-S e C-N medem 1,713 e 1,324 Å, indicando duas duplas ligações.