Usuário:JMagalhães/Notepad95
JMagalhães/Notepad95 Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | (±)-1-phenylpropan-2-amine |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
DrugBank | APRD00480 |
Código ATC | N06 |
Propriedades | |
Fórmula química | C9H13N |
Massa molar | 135.21 g mol-1 |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | Oral 20–25%; nasal 75%; retal 95–99%; intravenoso 100% |
Metabolismo | Hepático |
Meia-vida biológica | 10 a 13 horas |
Ligação plasmática | 15–40% |
Excreção | Renal |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | Feniprazina (em vez do amino, um hidrazil) |
Aminas relacionados | Fenetilamina (1-fenil-etano-2-amina) Metanfetamina (N-metil-anfetamina) Ortetamina, 3-Metilanfetamina e 4-Metilanfetamina (um metil no anel, respectivamente posição orto, meta e para) Norefedrina (mais uma hidroxila no carbono 1) m-Hidroxianfetamina e p-Hidroxianfetamina (mais uma hidroxila no anel, respectivamente posição meta e para) 6-APT (um ciclohexeno fundido ao fenil) |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Anfetamina é um poderoso estimulante do sistema nervoso central usado no tratamento de perturbação de hiperatividade com défice de atenção (PHDA), narcolepsia e obesidade. A anfetamina foi descoberta em 1887
A anfetamina está disponível na forma de dois enantiómeros: levoanfetamina e dextroanfetamina.[1][2] Em termos técnicos, anfetamina refere-se a uma substância química específica, a base racémica com partes equivalentes desses dois enantiómeros nas suas formas aminas puras.[3] Em termos informais, anfetamina refere-se a qualquer combinação dos dois eniómeros ou a qualquer um deles isoladamente.[4][3][5]
As anfetaminas são usadas no tratamento da congestão nasal, depressão e para melhorar o desempenho desempenho cognitivo e atlético. São também usadas como droga recreativa, tanto como euforiante como afrodisíaco. Em muitos países as anfetaminas estão sujeitas a receita médica, sendo a posse e revenda estritamente controlada devido aos riscos significativos para a saúde associados ao seu uso recreativo.[6][5][7][8][9][10][11][12][13][3][14][15]
The first amphetamine pharmaceutical was Benzedrine, a brand which was used to treat a variety of conditions. Currently, pharmaceutical amphetamine is prescribed as racemic amphetamine, Adderall,[note 1] dextroamphetamine, or the inactive prodrug lisdexamfetamine. Amphetamine, through activation of a trace amine receptor, increases monoamine and excitatory neurotransmitter activity in the brain, with its most pronounced effects targeting the catecholamine neurotransmitters norepinephrine and dopamine.[sources 1]
At therapeutic doses, amphetamine causes emotional and cognitive effects such as euphoria, change in desire for sex, increased wakefulness, and improved cognitive control. It induces physical effects such as decreased reaction time, fatigue resistance, and increased muscle strength. Larger doses of amphetamine may impair cognitive function and induce rapid muscle breakdown. Drug addiction is a serious risk with large recreational doses but is unlikely to arise from typical long-term medical use at therapeutic doses. Very high doses can result in psychosis (e.g., delusions and paranoia) which rarely occurs at therapeutic doses even during long-term use. Recreational doses are generally much larger than prescribed therapeutic doses and carry a far greater risk of serious side effects.[sources 2]
Amphetamine belongs to the phenethylamine class. It is also the parent compound of its own structural class, the substituted amphetamines,[note 2] which includes prominent substances such as bupropion, cathinone, MDMA, and methamphetamine. As a member of the phenethylamine class, amphetamine is also chemically related to the naturally occurring trace amine neuromodulators, specifically phenethylamine and N-methylphenethylamine, both of which are produced within the human body. Phenethylamine is the parent compound of amphetamine, while N-methylphenethylamine is a positional isomer of amphetamine that differs only in the placement of the methyl group.[sources 3]
Referências
- ↑ «Enantiomer». IUPAC Goldbook. International Union of Pure and Applied Chemistry. doi:10.1351/goldbook.E02069. Consultado em 14 March 2014. Cópia arquivada em 17 March 2013.
One of a pair of molecular entities which are mirror images of each other and non-superposable.
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- ↑ a b c «Amphetamine». Medical Subject Headings. United States National Library of Medicine. Consultado em 16 December 2013 Verifique data em:
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- ↑ a b c d e Yoshida T (1997). «Chapter 1: Use and Misuse of Amphetamines: An International Overview». In: Klee H. Amphetamine Misuse: International Perspectives on Current Trends. Amsterdam, Netherlands: Harwood Academic Publishers. p. 2. ISBN 9789057020810. Consultado em 1 December 2014.
Amphetamine, in the singular form, properly applies to the racemate of 2-amino-1-phenylpropane. ... In its broadest context, however, the term [amphetamines] can even embrace a large number of structurally and pharmacologically related substances.
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- ↑ a b c Erro de citação: Etiqueta
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- ↑ a b Erro de citação: Etiqueta
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- ↑ «Guidelines on the Use of International Nonproprietary Names (INNS) for Pharmaceutical Substances». World Health Organization. 1997. Consultado em 1 December 2014.
In principle, INNs are selected only for the active part of the molecule which is usually the base, acid or alcohol. In some cases, however, the active molecules need to be expanded for various reasons, such as formulation purposes, bioavailability or absorption rate. In 1975 the experts designated for the selection of INN decided to adopt a new policy for naming such molecules. In future, names for different salts or esters of the same active substance should differ only with regard to the inactive moiety of the molecule. ... The latter are called modified INNs (INNMs).
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- ↑ «National Drug Code Amphetamine Search Results». National Drug Code Directory. United States Food and Drug Administration. Consultado em 16 December 2013. Cópia arquivada em 16 December 2013 Verifique data em:
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- ↑ «Amphetamine». European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Consultado em 19 October 2013 Verifique data em:
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- ↑ "Adderall" is a brand name as opposed to a nonproprietary name; because the latter ("dextroamphetamine sulfate, dextroamphetamine saccharate, amphetamine sulfate, and amphetamine aspartate"[16]) is excessively long, this article exclusively refers to this amphetamine mixture by the brand name.
- ↑ The term "amphetamines" also refers to a chemical class, but, unlike the class of substituted amphetamines,[27] the "amphetamines" class does not have a standardized definition in academic literature.[5] One of the more restrictive definitions of this class includes only the racemate and enantiomers of amphetamine and methamphetamine.[5] The most general definition of the class encompasses a broad range of pharmacologically and structurally related compounds.[5]
Due to confusion that may arise from use of the plural form, this article will only use the terms "amphetamine" and "amphetamines" to refer to racemic amphetamine, levoamphetamine, and dextroamphetamine and reserve the term "substituted amphetamines" for its structural class.
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correspondente