Velas foi a primeira vila da ilha, povoada primeiro que o Topo. O Topo foi o primeiro lugar onde aportaram os descobridores, o nome o indica. O primeiro lugar povoado, não. Como não foi Guilherme da Silveira (van der Haagen) o primeiro povoador de S. Jorge. Saindo Silveira do Faial para o Topo, o lugar mais remoto da ilha, havendo nesta parte da Calheta para oeste terrenos tão bons ou melhores do que os do Topo, foi por certo por estes e os do oeste estarem com outros povoadores. O que porém nos tira toda a dúvida de que as Velas foi primeiro povoado do que o Topo, e que não foi Guilherme da Silveira o primeiro povoador da ilha é que, tendo aportado ao Faial vindo da Alemanha(sic)em 1470, é o testamento do Infante D. Henrique, datado de 1460, em que declara ter mandado estabelecer a Igreja de S. Jorge, na lha de S. Jorge. E esta é na Vila das Velas, única que existe e tem existido na Ilha daquela designação".[1][2]