3-Metil-2-buteno-1-tiol
| 3-Metil-2-buteno-1-tiol Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| Outros nomes | MBT, Prenil mercaptano |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C5H10S |
| Massa molar | 102,20 g·mol−1 |
| Aparência | líquido |
| Densidade | 88 g·cm−3[1] |
| Ponto de ebulição | |
| Solubilidade em água | insolúvel em água [1] solúvel em etanol, triacetina e heptano[1] |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Prenol (-OH em vez de -SH) Cloreto de prenila (-Cl em vez de -SH) |
| Mercaptanos relacionados | 3-Metilbutanotiol (saturado) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
3-Metil-2-buteno-1-tiol (abreviado como MBT) é um composto orgânico, um terpenóide contendo enxofre. É um tiol altamente ativo com odor sulfuroso intenso. Devido a esta propriedade e da sua relação com o 3-metilbutanotiol, relacionado às glândulas odoríferas anais dos cangambás é conhecido em inglês como um tiol skunk (tiol cangambá).
Este composto é formado quando cerveja é exposta à luz. Isto leva à decomposição de iso-alfa ácidos contidos na cerveja.[2] Sua presença também tem sido detectada em vinhos.[3] Na presença de aminoácidos contendo enxofre como a cisteína, os produtos de decomposição reagem e chegam ao MBT. Na preparação de cerveja este sabor extra (off-flavor) indesejado é chamado um sabor suave. Mesmo durante a torrefação de café robusta e arábica pode ocorrer a formação de MBT. Pesquisadores do holandês Plant Research International em Wageningen descobriram recentemente que esta substância também é produzida pelas plantas da espécie Fritillaria imperialis (Kaiserkrone em holandês, "coroa imperial") como um mecanismo de defesa contra animais da família Talpidae.[4]
Referências
- ↑ a b c d FAO: Specifications for Flavourings.
- ↑ David Komarek , Klaus Hartmann , and Peter Schieberle; Handbook of Flavor Characterization[ligação inativa] - Sensory Analysis, Chemistry, and Physiology; Edited by Kathryn D . Deibler and Jeannine Delwiche; CRC Press 2003; Print ISBN 978-0-8247-4703-9; eBook ISBN 978-0-203-91281-2; doi:10.1201/9780203912812.ch34
- ↑ Felipe San-Juan, Juan Cacho, Vicente Ferreira, Ana Escudero; 3-Methyl-2-butene-1-thiol: Identification, analysis, occurrence and sensory role of an uncommon thiol in wine; Talanta; Volume 99, 15 September 2012, Pages 225–231
- ↑ Helsper JP, Bücking M, Muresan S, Blaas J, Wietsma WA.; Identification of the volatile component(s) causing the characteristic foxy odor in various cultivars of Fritillaria imperialis L. (Liliaceae). - J Agric Food Chem. 2006 Jul 12;54(14):5087-91. PMID 16819920