Malonato de dietila

Malonato de dietila Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Propaodiato de 1,3-dietila
Identificadores
Abreviação	DEM
Número CAS	105-53-3
PubChem	7761
Número EINECS	203-305-9
ChemSpider	13863636
MeSH	Diethyl+malonate
ChEBI	391281
Número RTECS	OO0700000
SMILES	O=C(OCC)CC(=O)OCC
InChI	1/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3
Referência Beilstein	774687
Propriedades
Fórmula molecular	C7H12O4
Massa molar	160.17 g/mol
Aparência	líquido incolor
Densidade	1.05 g/cm3, líquido
Ponto de fusão	−50 °C (223 K)
Ponto de ebulição	199 °C (472 K)
Solubilidade em água	desprezível
Riscos associados
MSDS	Oxford University MSDS
Principais riscos associados	Perigoso (X), Inflamável (F)
Ponto de fulgor	200 °C
Compostos relacionados
Ésteres relacionados	Malonato de dimetila Oxalato de dietila Pirocarbonato de dietila
Compostos relacionados	Ácido malônico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Malonato de dietila, também conhecido como DEM, é o éster dietílico do ácido malônico. Ocorre naturalmente em uvas e morangos como líquido incolor com odor de maçã, e é usado em perfumes. É também usado na síntese de outros compostos tais como barbituratos, aromatizantes artificiais, vitamina B₁ e vitamina B₆.

Estrutura e propriedades

Ácido malônico é um ácido dicarboxílico bem simples, com dois grupos carboxila bem próximos na molécula. Na formação do malonato de dietila a partir do ácido malônico, o grupo hidroxila (-OH) de ambos os grupos carboxila é substituído por um grupo etóxi (-OEt; -OCH₂CH₃). O grupo metileno (-CH₂-) no meio da parte malônica da molécula do DEM é vizinho de dois grupos carbonila (-C(=O)-).

Preparação

Malonato de dietila pode ser preparado reagindo o sal de sódio do ácido cloroacético com cianeto de sódio, seguido de hidrólise básica do nitrilo formado para dar o sal de sódio do ácido malônico. Obtém-se o malonato de dietila por meio da esterificação de Fischer:

Reações

Outras reações

Como muitos outros ésteres, este composto sofre condensação de ésteres de Claisen. A vantagem do uso deste composto é que reações de autocondensação indesejáveis são evitadas. Também sofre bromação na posição alfa.