Amarelo de metilo
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| Amarelo de metilo Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | p-Dimethylaminoazobenzene |
| Outros nomes | 4-Dimetilaminoazobenzeno, N,N-Dimetil-4-fenilazoanilina, N,N-Dimetil-p-fenilazoanilina, N,N-Dimetil-4-aminoazobenzeno, Amarelo manteiga, Amarelo solvente 2, C.I. 11020 |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| Número RTECS | BX7350000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C14H15N3 |
| Massa molar | 225.289 g.mol-1 |
| Aparência | cristais amarelos |
| Ponto de fusão |
113–117 °C (decompõe-se)[1] |
| Solubilidade em água | insolúvel (0,23 mg·l-1 a 25 °C)[2] |
| Solubilidade | solúvel em etanol[1] |
| log P | 4.58 [carece de fontes] |
| Acidez (pKa) | 2,96[2] |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Tóxico (T) |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Frases R | R25, R40 |
| Frases S | S36/37, S45 |
| LD50 | 200 mg·kg-1 (rato, per os)[2] |
| Compostos relacionados | |
| Azo-compostos relacionados | Amarelo de anilina (4-amino-azobenzeno) Azobenzeno Alaranjado de metila (ácido p-dimetilamino-azobenzenosulfônico) Vermelho de metila (ácido 2-[4-(dimetilamino)fenilazo]benzoico) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Amarelo de metilo, Amarelo de metila, 4-dimetilaminoazobenzene ou C.I. 11020, é um composto químico de fórmula C14H15N3, o qual pode ser usado como um indicador de pH.
A temperatura ambiente se apresenta como um sólido castanho com odor tênue.
É um composto tóxico.
Em solução aquosa a baixo pH, o amarelo de metilo é vermelho. Entre pH 2.9 e 4.0, o amarelo de metilo atravessa uma transição, e torna-se amarelo acima de pH 4.0. São citadas transições na faixa de pH de 2.8 a 4.4.[3][4]
Indicadores de pH são listados no verbete indicadores de pH.
Como corante chamado de "amarelo manteiga" esta substância foi usada como um aditivo alimentar até sua toxicidade ser reconhecida.[5]
| Amarelo de Metilo (indicador de pH) | ||
| pH abaixo de 2.9 | pH acima de 4.0 | |
| vermelho | ⇌ | amarelo |
Obtenção
[editar | editar código-fonte]É obtido pela copulação da anilina na forma de sal de diazônio com N,N-dimetilanilina.
Preparação da solução do indicador
[editar | editar código-fonte]Dissolve-se 1 grama de indicador em 1 litro de etanol a 80 % em água,[6] ou 0,1 g em 90 mL de etanol e acrescenta-se 10 mL de água,[4] ou ainda, dissolve-se 0,1 g em etanol a 90% em água.[3]
Um indicador modificado, numa solução contendo 0,8 gramas de amarelo de metilo e 0,04 gramas de azul de metileno em 1 litro de etanol, a qual se utiliza 1 mL para cada 100 mL de solução a analisar é indicada para titulações de soluções de carbonato de sódio.[7]
Segurança
[editar | editar código-fonte]É um possível carcinógeno.[8] Como "amarelo manteiga", o corante era utilizado como um aditivo alimentar antes de sua toxicidade ser reconhecida. O resultado do seu consumo (assim como de outros corantes) é a ocorrência de tumor no fígado.[9][10][11]
Técnicas de detecção em alimentos
[editar | editar código-fonte]Métodos sensíveis e específicos por ligação à enzimas imunossorventes (teste ELISA) foram desenvolvidos para o detecção deste corante, conjuntamente com o também ilegal em alimentos rodamina B.[12]
Referências
- ↑ a b Registo de 4-Dimethylamino-azobenzol na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 29 de Dezembro de 2007
- ↑ a b c (en) « Amarelo de metilo » em ChemIDplus
- ↑ a b Acid Base Indicators Arquivado em 16 de julho de 2011, no Wayback Machine. - ifs.massey.ac.nz (em inglês)
- ↑ a b Preparation of Acid-Base Indicators - www.csudh.edu
- ↑ Eugene L. Opie. The Pathogenesis of Tumors of the Liver Produced by Butter Yellow. The Journal of Experimental Medicine, Vol 80, 231-246, 1944.
- ↑ Mendham, J.; Denney, R.C.; Barnes, J.D. & Thomas, M.J.K. - Vogel: Análise Química Quantitativa. 4a. edição (Traduzido por Aïda Espinola, COPPE - UFRJ), Rio de Janeiro, Guanabara Dois (1981), 690pp
- ↑ Walter R. Carmody; Modified Methyl Yellow Indicator for Direct Titration of Sodium Carbonate; Ind. Eng. Chem. Anal. Ed., 1945, 17 (3), pp 141–142 - DOI: 10.1021/i560139a004
- ↑ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0220". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Opie, E. L. (1944). «The Pathogenesis of Tumors of the Liver Produced by Butter Yellow» (pdf). The Journal of Experimental Medicine. 80 (3): 231–246. PMC 2135460
. PMID 19871411. doi:10.1084/jem.80.3.231
- ↑ 4-dimethylaminoazobenzene potential human carcinogen - www.cdc.gov
- ↑ R. A. BOISSONNAS, ROBERT A. TURNER, AND VINCENT DU VIGNEAUD; METABOLIC STUDY OF THE METHYL GROUPS OF BUTTER YELLOW; J. Biol. Chem. 1949, 180:1053-1058.
- ↑ Michalina Oplatowska and Christopher T. Elliott; Development and validation of rapid disequilibrium enzyme-linked immunosorbent assays for the detection of Methyl Yellow and Rhodamine B dyes in foods; Analyst, 2011,136, 2403-2410 - DOI: 10.1039/C0AN00934B
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - 4-Dimethylaminoazobenzene (em inglês)
- «Safety data for 4-dimethylaminoazobenzene» (em inglês). - msds.chem.ox.ac.uk
