Rodamina

Rodamina é um nome genérico para uma família de compostos orgânicos, corantes chamados fluoronas. Exemplos são rodamina 6G e rodamina B. Elas são usadas como corantes e como corantes laser como meio amplificador.^[1]^[2] São oferecidas como corantes traçantes para determinação de vazão e direção de fluxos d'água. Os corantes de rodamina fluorescem e podem ser medidos facilmente e a baixo custo com instrumentos chamados fluorímetros. Os corantes do tipo rodamina são usados extensivamente em aplicações biotecnológicas tais como a microscopia de fluorescência, citometria de fluxo and os testes do tipo ELISA.

Corantes do tipo rodamina são geralmente tóxicos e são solúveis em água, metanol e etanol.

Rodamina B

Fórmula molecular: C₂₈H₃₁N₂O₃Cl

Peso molecular: 479.02 gramas por mol

Número CAS: 81-88-9

Estrutura SMILES: [Cl-].CCN(CC)c1ccc2c(OC3=CC(C=CC3=C2c4ccccc4C(O)=O)=[N+](CC)CC)c1

Rodamina B, também chamada Rosa Rodamina B é usada em biologia como um corante fluorescente em coloração citológica, algumas vezes em combinação com auramina O, como o corante auramina-rodamina para demonstrar organismos com "ácido-álcool resistentes", destacadamente Mycobacterium.

Também é usada como corante básico no tingimento de papel, madeira e derivados de celulose, sendo o corante habitual dos conhecidos "compensados rosas" usados em construção civil.

Rodamina B é detectável ao redor de 610 nm quando usada como um corante laser.

Rodamina B é ainda chamada Rodamina 610, Violeta Básico , C.I. 45170.

Rodamina 6G

Fórmula molecular: C₂₈H₃₁N₂O₃Cl

Peso Molecular: 479.02 g/mol

Número CAS: 989-38-8

Estrutura SMILES: [Cl-].CCNc1cc2OC3=CC(=[NH+]CC)C(=CC3=C(c2cc1C)c4ccccc4C(=O)OCC)C

Rodamina 6G é frequentemente usada como um corante laser, e é estimulada pelo segundo harmônico (532 nm) de laser Nd-YAG. O corante tem uma notavelmente alta fotoestabilidade, alto campo quântico, baixo custo, e sua escala lasing tem a proximidade a seu máximo de absorção (aproximadamente 530 nm). A escala lasing do corante é 555 a 585 nm com um máximo em 566 nm.

Rodamina 6G é também chamada Rodamina 590, R6G, Rh6G, C.I. Pigment Red 81, C.I. Pigment Red 169, Rodamina amarela básica, ou C.I. 45160.

Rodamina 123

O corante laser rodamina 123 é também conhecido em bioquímica por inibir a função das mitocôndrias. Rodamina 123 parece ligar-se às membranas da mitocôndria e inibe processos de transporte, especialmente a corrente de transporte de elétrons, assim retardando a respiração interna. É uma carcaça de Glicoproteína-P (Pgp), que é excessivamente ativa geralmente em células de câncer. Os artigos mais recentes indicam que a rodamina 123 afirmam que pode ser também uma carcaça da proteína associada a resistência a multidrogas (MRP), ou mais especificamente, MRP1.

Rodamina WT

A rodamina WT, cloreto de N-(9-(2,4-dicarboxifenil)-6-(dietilamino)-3H-xanten-3-ilideno)-N-etil-etanaminium, sal dissódico, ou cloreto de 9-(2,4-dicarboxifenil)-3,6-bis(dietilamino)-xantilium, sal dissódico, com a fórmula C₂₉H₂₉ClN₂Na₂O₅, é utilizada especialmente como um corante traçante.^[3]

Outros derivados de rodamina

Existem muitos derivados de rodamina usados para diversos propósitos, por exemplo carboxitetrametilrodamina (TAMRA), tetrametilrodamina (TMR) e seus derivado isotiocianato (TRITC) e, sulforodamina 101 (e sua forma cloreto de sulfonila Vermelho Texas) e vermelho rodamina. TRITC é a molécula base de rodamina acrescida do grupo funcional isotiocianato (-N=C=S), substituindo um átomo de hidrogênio no anel inferior da estrutura. Este derivado é reativo para grupos aminas em proteínas dentro de células. Um grupo funcional éster succimidila ligado ao núcleo rodamina, criando NHS-rodamina, formando outro derivado comum amino reativo.

Outros derivados de rodamina incluem novas fluoronas tais como Alexa 546, Alexa 555, Alexa 633, DyLight 549 e DyLight 633, têm sido colocados para aplicações em química e bioquímica onde mais alta fotoestabilidade, aumentando brilho, diferentes características espectrais, ou diferentes grupos de ligação são necessários.

Referências

↑ F. P. Schäfer (Ed.), Dye Lasers, 3rd Ed. (Springer-Verlag, Berlin, 1990).
↑ F. J. Duarte and L. W. Hillman (Eds.), Dye Laser Principles (Academic, New York, 1990).
↑ Láuris Lucia da Silva, et al; Traçadores: o uso de agentes químicos para estudos hidrológicos, ambientais, petroquímicos e biológicos; Quím. Nova vol.32 no.6 São Paulo 2009.

Ligações externas

Espectro de emissão e absorção da Rodamina B (em inglês)
Espectro de emissão e absorção da Rodamina 6GB
Espectro de emissão e absorção da Rodamina 123 (em inglês)
Berlier et al. 2003 J. Histochem Cytochem - refere-se a Alexa 633 como um derivado de rodamina.

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[1] F. P. Schäfer (Ed.), Dye Lasers, 3rd Ed. (Springer-Verlag, Berlin, 1990).

[2] F. J. Duarte and L. W. Hillman (Eds.), Dye Laser Principles (Academic, New York, 1990).

[3] Láuris Lucia da Silva, et al; Traçadores: o uso de agentes químicos para estudos hidrológicos, ambientais, petroquímicos e biológicos; Quím. Nova vol.32 no.6 São Paulo 2009.

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