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Citral

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Citral
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 3,7-dimethyl-2,6-octadienal
Outros nomes citral
geranial
neral
geranialdeído
Identificadores
Número CAS 5392-40-5
PubChem 8843
Número RTECS RG5075000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C10H16O
Massa molar 152.24 g/mol
Aparência Líquido amarelo pálido
Odor Similar ao de limão
Densidade 0,89 g·cm–3[1]
Ponto de fusão

< -20 °C [1]

Ponto de ebulição

225 °C [1]

Solubilidade em água insolúvel (420 mg·l-1 a 20 °C) [1]
Pressão de vapor < 1 hPa (50 °C)[1]
Riscos associados
NFPA 704
1
0
0
 
Frases R R36, R37, R38
Ponto de fulgor 91 °C
LD50 6000 mg·kg–1 (Camundongo, oral) [2][3]
4960 g·kg–1 (Rato, oral) [4]>[3]
Compostos relacionados
Aldeídos relacionados Citronelal (3,7-dimetil-oct-6-en-1-al)
Compostos relacionados Nerol e Geraniol (álcoois)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O Citral, ou Lemonal, pode ser qualquer um do par de terpenóides com fórmula molecular C10H16O. Os dois compostos são isômeros duplos.

  • Citral A ou geranial (trans-isômero)
  • Citral B ou neral (cis-isômero)

O geranial tem um odor forte de limão. O neral tem um odor de limão menos intenso, porém mais doce. O citral é, portanto, é um composto aromático, usado na perfumaria pelo seu efeito cítrico. O citral também é usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão.

Foi comprovado possuir forte ação anti-microbiana[5], e efeitos feromônicos (de comunicação) entre insetos.[6][7].

Além desses, o citral é usado na síntese da vitamina A, ionona, e metilionona e para mascarar o odor de fumaça.

O citral está presente em óleos de várias plantas como murta de limão (90-95%), Litsea cubeba (70-85%), capim-limão (65-85%), lúcia-lima (30-35%), erva-cidreira, limão e laranja.[8]

Informações de Saúde e Segurança

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O citral deve ser evitado por pessoas com alergia a perfumes[9].[10]


Referências

  1. a b c d e Registo de Citral na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 22 de Julho de 2008
  2. Biochemical Journal. Vol. 34, Pg. 1196, 1940.
  3. a b (en) « Citral » em ChemIDplus
  4. Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, Pg. 327, 1964.
  5. Onawunmi, G.O. (1989) Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Lett. Appl. Microbial. 9, 105-108.
  6. Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. (1983) Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis. Appl. Entomol. Zool. 18, 30-39.
  7. Robacker, D.C. & Hendry, L.B. (1977) Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor, J. Chem. Ecol. 3, 563-577.
  8. Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, ISBN 1-85230-661-0
  9. Survey and health assessment of chemical substances in massage oils
  10. AZAMBUJA, W. Óleos Essenciais. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/>. Acesso em 23 ago. 2010.

Referências Gerais

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