Fenantrolina
Fenantrolina Alerta sobre risco à saúde | |
---|---|
![]() | |
Nome IUPAC | 1,10-fenantrolina |
Identificadores | |
Número CAS | |
Número RTECS | SF8300000 |
SMILES |
|
Propriedades | |
Fórmula molecular | C12H8N2 |
Massa molar | 180.3 g/mol |
Aparência | cristais incolores |
Densidade | 1,31 g/cm3 |
Ponto de fusão |
117 °C |
Solubilidade em água | baixa |
Solubilidade em outros solventes | etanol |
Riscos associados | |
Principais riscos associados |
tóxico, perigoso para o meio-ambiente |
Frases R | R25, R35 |
Frases S | S45,S60,S61 |
Compostos relacionados | |
Compostos de coordenação relacionados | Ferroína Ferrocifeno |
Compostos relacionados | Fenantreno (hidrocarboneto aromático) 2,2'-bipiridina Neocuproina (dimetil fenantrolina) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Fenantrolina, 1,10-fenantrolina, ou ainda o-fenantrolina, é um composto orgânico heterocíclico. Pode ser um ligante em química de coordenação; neste papel é abreviado fen (phen). Sendo um ligante bidentado, é comumente usado como um agente quelante para íons metálicos. Em termos de suas propriedades de coordenação, a fenantrolina é similar a 2,2'-bipiridina.
Na temperatura ambiente se apresenta na forma monohidratada como um sólido branco inodoro.
Ferroína e análogos
[editar | editar código-fonte]O complexo [Fe(phen)3]2+, chamado "ferroína," é usado para a determinação fotométrica de ferro divalente (Fe(II)).[1][2] É usada como indicador redox com potencial padrão de +1.06 V. A forma ferrosa reduzida tem uma cor vermelha profunda e a forma oxidada é azul clara. Ferroína é usada em biologia celular como um inibidor de enzimas permeável em células para metaloproteases.
Muitas vezes, para as mais diversas aplicações em análises químicas, é utilizado na forma de cloridrato.
O complexo de cor rosa [Ni(phen)3]2+ foi resolvido em seus isômeros Δ e Λ.[3] O análogo [Ru(phen)3]2+ é conhecido por ser bioativo.[4]
Fenantrolina (indicador redox) | ||
Eh=1.06V | ||
vermelho | ⇌ | azul |
Ligantes relacionados
[editar | editar código-fonte]No composto relacionado "batofenantrolina", as posições 4 e 7 são substituídas por grupos fenil.
Como um indicador para reagentes alquil-lítio
[editar | editar código-fonte]Reagentes alquil-lítio formam derivados fortemente coloridos com fenantrolina. O conteúdo em alquil-lítio de soluções pode ser determinado por tratamento de tais reagentes com pequenas quantidades de fenantrolina (aprox. 1 mg) seguido por titulação com álcoois até o ponto final incolor.[5]
Solução usual do reagente
[editar | editar código-fonte]Para análise de ferro (II):
Dissolve-se 0,25 g do reagente em 250 mL de álcool etílico PA[1].
Referências
[editar | editar código-fonte]- ↑ a b «DETERMINAÇÃO ESPECTROFOTOMÉTRICA DE FERRO UTILIZANDO A ORTO-FENANTROLINA - PAULO WILSON LOUZADO CORDEIRO - www.unifacs.br» (PDF). Consultado em 16 de janeiro de 2008. Arquivado do original (PDF) em 30 de agosto de 2005
- ↑ Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.
- ↑ "Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion" George B. Kauffman, Lloyd T. Takahashi, Inorganic Syntheses 1966, V, 227-232. ISBN 9780470131671
- ↑ F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch "Biological Activity of Complex Ions" Nature 170, 190-191 (2 August 1952). doi:10.1038/170190a0
- ↑ Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998). «1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole». Org. Synth.; Coll. Vol., 9